Prégabaline

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prégabaline
Énantiomère S-prégabaline
Énantiomère S-prégabaline
Énantiomère S-prégabaline
Identification
No CAS 148553-50-8
No EINECS 604-639-1
Code ATC N03AX16
DrugBank DB00230
PubChem 5486971
ChEBI 64356
SMILES
InChI
Apparence solide blanc cristallin[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C8H17NO2  [Isomères]
Masse molaire[2] 159,2261 ± 0,0084 g/mol
C 60,35 %, H 10,76 %, N 8,8 %, O 20,1 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La prégabaline est un médicament antiépileptique, utilisé essentiellement dans le traitement des douleurs neuropathiques.

Lyrica, 150 mg de la Finlande.

Mode d'action[modifier | modifier le code]

C'est un dérivé du neurotransmetteur γ-aminobutyric acid (GABA) et un possible gabapentinoïde. Il est proche du GABA (analogue du GABA) comme la gabapentine, le GABOB, le baclofène et le phénibut. Il s'agit d'un ligand du canal sodique voltage dépendant, et plus particulièrement de la sous sous-unité alpha2-delta, au niveau pré-synaptique[3].

Indications[modifier | modifier le code]

La prégabaline est indiquée en traitement :

Pharmacocinétique[modifier | modifier le code]

L’absorption digestive est rapide avec un pic de concentration atteint en une heure. La demi-vie plasmatique est d'environ 6 h. Elle est excrétée par les urines et n'a que peu d'interactions médicamenteuses[5].

Divers[modifier | modifier le code]

La prégabaline est parfois utilisée comme drogue récréationnelle[6].

Northwestern University a inventé la prégabaline et en détient le brevet, accordant une licence exclusive à Pfizer pour la molécule. Un véritable blockbuster (avec des ventes dans les milliards de dollars), l'université a recueilli plus de 70 millions $ provenant des ventes du Lyrica seulement, en 2006 [7].

Commercialisation[modifier | modifier le code]

En France, son autorisation de mise sur le marché date du 6 septembre 2004, la molécule produite par le laboratoire pharmaceutique Pfizer est commercialisée sous le nom Lyrica.

Annexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Prégabaline

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. PubChem CID5486971
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Stahl SM, Porreca F, Taylor CP, Cheung R, Thorpe AJ, Clair A, The diverse therapeutic actions of pregabalin: is a single mechanism responsible for several pharmacological activities?; Trends Pharmacol Sci, 2013;34:332-339
  4. Moore RA, Straube S, Wiffen PJ, Derry S, McQuay HJ, Pregabalin for acute and chronic pain in adults, Cochrane Database Syst Rev, 2009:CD007076-CD007076
  5. Ben-Menachem E, Pregabalin pharmacology and its relevance to clinical practice, Epilepsia, 2004;45:Suppl 6:13-18
  6. J. Millar, S. Sadasivan, N. Weatherup, S. Lutton, Lyrica nights–recreational pregabalin abuse in an urban emergency department, Emerg. Med. Journal, 2013;30:874
  7. (en) Jacoby, Mitch, « FINANCIAL WINDFALL FROM LYRICA », Chem. Eng. News, vol. 86, no 10,‎ , p. 56–61 (DOI 10.1021/cen-v086n010.p056, lire en ligne)