Lagochiline

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Lagochiline
Lagochiline
Identification
Nom UICPA (6S,2R)-2,12-bis(hydroxyméthyl)-12-(2-hydroxyéthyl)-2,6,8-triméthylspiro[bicyclo[4.4.0]décane-7,5'-oxolane]-3-ol
No CAS 23554-81-6
PubChem 7061097
SMILES
InChI
Apparence solide cristallin légèrement vert[réf. nécessaire]
Propriétés chimiques
Formule brute C20H36O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 356,4968 ± 0,02 g/mol
C 67,38 %, H 10,18 %, O 22,44 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La lagochiline est un diterpène à saveur amère, se présentant sous la forme d'un solide cristallin gris. On le trouve dans les plantes du genre Lagochilus, en particulier dans l'espèce Lagochilus inebrians. La lagochiline est probablement responsable des effets sédatifs, hypotenseurs et hémostatique de cette plante[2],[3],[4],[5].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. T. P. Pulatova, R. L. Khazanovich, On the alkaloid content of some Lagochilus species and on the nature of lagochiline, Aptechnoe delo., 1962, vol. 6, pp. 29–32. PMID 13972488.
  3. Z. I. Mavlyankulova, U. N. Zainutdinov, S. I. Mukhamedkhanov, V. D. Leont'ev, Kh. A. Aslanov, Khimiya Prirodnykh Soedinenii, 1980, vol. 1, p. 46.
  4. O. S. Chizhov, A. V. Kessenikh, I. P. Yakovlev, B. M. Zolotarev,V. A. Petukhov, N. D. Zelinskii, Structure of lagochilin, Tetrahedron Letters, 1969, vol. 10(17), pp. 1361–1364. DOI:10.1016/S0040-4039(01)87886-2.
  5. O. S. Chizhov, A. V. Kessenikh, I. P. Yakovlev, B. M. Zolotarev, V. A. Petukhov, The structure of lagochilin, Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR Division of Chemical Science, 1970, vol. 19(9), pp. 1866–1972. DOI:10.1007/BF00849762