Valine
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| Valine | |
  L ou S(+)-valine et D ouR(–)-valine |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide 2-amino-3-méthylbutanoïque |
| Synonymes |
V, Val |
| No CAS | (racémique) (L) ou S(+) (D) ou R(–) |
| No ECHA | 100.000.703 |
| No CE | 200-773-6 (L) 211-368-9 (D) |
| FEMA | 3444 |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C5H11NO2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 117,146 3 ± 0,005 6 g/mol C 51,26 %, H 9,46 %, N 11,96 %, O 27,32 %, |
| pKa | 2,3 (COOH) et 9,6 (NH2) |
| Propriétés biochimiques | |
| Codons | GUU, GUC, GUA, GUG |
| pH isoélectrique | 5,96[2] |
| Acide aminé essentiel | oui |
| Occurrence chez les vertébrés | 6,8 %[3] |
| Précautions | |
| SIMDUT[4] | |
Produit non contrôlé |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La valine (abréviations IUPAC-IUBMB : Val et V) est un acide α-aminé dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, et l'un des 9 acides aminés essentiels pour l'homme. Elle est caractérisée par un groupe apolaire isopropyle. Son nom provient de la valériane[5]. Elle est encodée sur les ARN messagers par les codons GUU, GUC, GUA et GUG.
Sa chaîne latérale est de nature aliphatique ramifiée et symétrique.
Biosynthèse[modifier | modifier le code]
La valine est biosynthétisée dans les plantes en plusieurs étapes à partir de l'acide pyruvique. Est ensuite formé un intermédiaire, l'α-cétoisovalérate qui subit une amination réductive avec le glutamate.Cette biosynthèse implique les enzymes[6] :
- Acétolactate synthase ;
- Acide acétohydroxy isoméroreductase ;
- Dihydroxyacide déshydratase ;
- Valine aminotransférase.
La première partie de cette voie métabolique permet d'obtenir aussi la leucine.
Maladies du métabolisme[modifier | modifier le code]
La dégradation de la valine est perturbée dans les maladies métaboliques suivantes
- Acidémie méthylmalonique
- Acidémie propionique
- Acidurie combinée malonique et méthylmalonique (CMAMMA)
- Maladie du sirop d'érable
Production[modifier | modifier le code]
La société Metabolic Explorer a annoncé avoir développé un procédé de production de la L-valine par voie fermentaire en décembre 2021[7].
Notes et références[modifier | modifier le code]
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Francis A. Carey, « Table of pKa and pI values », sur Département de chimie de l'université de Calgary, (consulté le )
- (en) M. Beals, L. Gross, S. Harrell, « Amino Acid Frequency », sur The Institute for Environmental Modeling (TIEM) à l'université du Tennessee (consulté le )
- « Valine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- « Valine - Nutrition-expertise.fr », sur nutrition-expertise.fr via Wikiwix (consulté le ).
- Lehninger, Albert L.; Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2000), Principles of Biochemistry (3rd ed.), New York: W. H. Freeman, (ISBN 1-57259-153-6) .
- Françoise de Vaugelas, « Metex met au point un second procédé de fermentation »
, sur Formule Verte, (consulté le )
Liens externes[modifier | modifier le code]
- http://www.chups.jussieu.fr/polys/biochimie/STbioch/POLY.Chp.11.20.html
- http://www.chemie.fu-berlin.de/chemistry/bio/aminoacid/valin_en.html
