Leucine

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Leucine
L-Leucine
L ou S(+)-leucine

D-Leucine
D ou R(–)-leucine
Identification
Nom UICPA Acide 2-amino-4-méthylpentanoïque
Synonymes

L, Leu

No CAS 328-39-2 (racémique)
61-90-5 L ou S(+)
328-38-1 D ou R(–)
No EINECS 200-522-0 L
206-327-7 D
No E E641 L
FEMA 3297 L
Propriétés chimiques
Formule brute C6H13NO2  [Isomères]
Masse molaire[2] 131,1729 ± 0,0065 g/mol
C 54,94 %, H 9,99 %, N 10,68 %, O 24,39 %,
pKa 2,4 et 9,6[1]
Propriétés biochimiques
Codons UUA, UUG, CUU, CUC,
CUA, CUG
pH isoélectrique 5,98[1]
Acide aminé essentiel oui
Occurrence chez les vertébrés 7,6 %[3]
Précautions
SIMDUT[4]

Produit non contrôlé
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La leucine (abréviations IUPAC-IUBMB : Leu et L), du grec ancien λευκός (blanc, éclatant[5])[6], est un acide α-aminé dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, et l'un des 9 acides aminés essentiels pour l'homme. Elle est encodée sur les ARN messagers par les codons UUA, UUG, CUU, CUC, CUA et CUG.

On trouve la leucine en quantité notable dans le germe de blé (2 170 mg), le thon (2 170 mg), les arachides (2 050 mg), le saumon (1 770 mg), le filet de bœuf (1 700 mg), les pois chiches (1 460 mg), le fromage blanc (caillé 1 230 mg) et le riz (complet 690 mg). Selon un article publié par des chercheurs de l'INRA dans le Journal of Physiology de décembre 2005, l'adjonction de leucine dans l'alimentation des rats permettrait une régulation de la « balance azotée ». Celle-ci s'altère au cours du vieillissement, entraînant un déséquilibre entre dégradation et fabrication des protéines musculaires. C'est l'origine de la perte de masse musculaire observée chez les personnes âgées. Il reste toutefois à démontrer que les résultats enregistrés avec des rats sont reproductibles avec l'espèce humaine avant d'envisager une supplémentation en leucine de l'alimentation des personnes âgées.

La L-leucine a une saveur sucrée (son seuil de détection est de 1113 mmol·l-1) et est utilisée dans l'alimentation en Europe comme exhausteur de goût pour renforcer le goût d'une denrée alimentaire. C'est un additif alimentaire répertorié sous le numéro E641.

Annexes[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a et b (en) Francis A. Carey, « Table of pKa and pI values », sur Département de chimie de l'université de Calgary, (consulté le 26 juillet 2015)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) M. Beals, L. Gross, S. Harrell, « Amino Acid Frequency », sur The Institute for Environmental Modeling (TIEM) à l'université du Tennessee (consulté le 26 juillet 2015)
  4. « Leucine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  5. Abrégé du dictionnaire Grec-Français A. Bailly, p. 531.
  6. http://www.cnrtl.fr/etymologie/leucine Étymol. et Hist. 1832 (Raymond). Composé de leuc(o)-* et de -ine*.