Kétorolac

Identification
Kétorolac

Nom UICPA	acide 2-amino-2-(hydroxyméthyl)-1,3-propanediol(±)-5-benzoyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylique
N^o CAS	74103-06-3 66635-83-4
N^o ECHA	100.110.314
Code ATC	M01AB15 S01BC05
PubChem	3826
SMILES	C1CN2C(=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3)C1C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C15H13NO3/c17-14(10-4-2-1-3-5-10)13-7-6-12-11(15(18)19)8-9-16(12)13/h1-7,11H,8-9H2,(H,18,19)/f/h18H
Apparence	Solide
Propriétés chimiques
Formule	C₁₅H₁₃N O₃ [Isomères]
Masse molaire^[1]	255,268 6 ± 0,014 g/mol C 70,58 %, H 5,13 %, N 5,49 %, O 18,8 %,
Propriétés physiques
T° fusion	165 à 167 °C (sel de trométhamine)^{[réf. souhaitée]}
Solubilité	25 mg mL⁻¹ eau (sel de trométhamine)^{[réf. souhaitée]}
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	100 %, toutes doses et voies
Demi-vie d’élim.	3,5-9,2 h, jeunes adultes ; 4,7-8,6 h, personnes âgées (≈72 ans)
Excrétion	≈ 91,4 % urine, ≈ 6,1 % fécal

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le kétorolac ou kétorolac trométhamine est un composé dérivé de l'acide propionique, connu comme anti-inflammatoire non stéroïdien (AINS), souvent utilisé comme analgésique, antipyrétique (fébrifuge) et anti-inflammatoire.

Le kétorolac agit par inhibition de la synthèse corporelle de prostaglandines. Le kétorolac qui est mis sur le marché sous forme orale et intramusculaire est un racémique de R-(+) (qui est le sel de l'acide 1H-pyrrolizine-1-carboxylique, 5-benzoyl-2,3-dihydro-kétorolac) et S-(–) (qui ne possède pas de groupe acide 1H-pyrrolizine-1-carboxylique, 5-benzoyl-2,3-dihydro) kétorolac.

Il existe également des formes à usage ophtalmique.

Chimie[modifier | modifier le code]

Le kétorolac, ainsi que les autres dérivés du 2-arylpropionate — parmi lesquels le kétoprofène, le naproxène, l'ibuprofène, etc. — contient un centre stéréogène en position β sur sa moitié propionate. Dès lors, les deux énantiomères pourraient avoir des effets biologiques et un métabolisme différents.

Mécanisme d'action[modifier | modifier le code]

Inhibiteur non-sélectif de la cyclogénase-1 et 2. Le kétorolac a cependant beaucoup plus d'affinité pour la COX-1.

Indications[modifier | modifier le code]

Le kétorolac est indiqué pour le traitement de la douleur, jusqu'à cinq jours.

Effets secondaires[modifier | modifier le code]

Similaires à ceux des autres anti-inflammatoires non stéroïdiens.^[pas clair].

Précautions[modifier | modifier le code]

Donne mal à l'estomac.

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Dosage et disponibilité[modifier | modifier le code]

Sous forme orale, la dose habituelle est de 10 mg. Sous forme injectable (intramusculaire), elle est de 15, 30 et 60 mg.

Autres[modifier | modifier le code]

Utilisé lors d'opérations chirurgicales contre le cancer, il diminue la mortalité toutes causes confondues de 37 %^[2].

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Shebin Shaji, Charlotte Smith et Patrice Forget, « Perioperative NSAIDs and Long-Term Outcomes After cancer Surgery: a Systematic Review and Meta-analysis », Current Oncology Reports, vol. 23, n^o 12,‎ 2021, p. 146 (ISSN 1523-3790, PMID 34748112, PMCID 8575753, DOI 10.1007/s11912-021-01133-8, lire en ligne, consulté le 29 novembre 2022).

Voir aussi[modifier | modifier le code]

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Shebin Shaji, Charlotte Smith et Patrice Forget, « Perioperative NSAIDs and Long-Term Outcomes After cancer Surgery: a Systematic Review and Meta-analysis », Current Oncology Reports, vol. 23, n^o 12,‎ 2021, p. 146 (ISSN 1523-3790, PMID 34748112, PMCID 8575753, DOI 10.1007/s11912-021-01133-8, lire en ligne, consulté le 29 novembre 2022).

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