Jasmone

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Jasmone
Image illustrative de l’article Jasmone
Identification
Nom UICPA (Z)-3-methyl-2-(pent-2-enyl)-cyclopent-2-enone
No CAS 488-10-8
No CE 207-668-4
FEMA 3196
Apparence liquide jaune pâle à incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C11H16O  [Isomères]
Masse molaire[1] 164,2441 ± 0,0102 g/mol
C 80,44 %, H 9,82 %, O 9,74 %,
Propriétés physiques
ébullition 146 °C à 27 mmHg
Masse volumique 0,94 g·cm-3
Point d’éclair 121 °C

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La jasmone C11H16O est un composé carbonylé (cétone), donnant son parfum à la jasmine. Elle se présente sous forme d'un liquide jaune pâle à l'odeur de céleri, mais qui évoque l'odeur de jasmin quand elle est diluée. Elle est utilisée en parfumerie sous forme de jasmonate de méthyle.

La jasmone existe sous deux formes :

  • cis-jasmone, présente dans les extraits de jasmin.
  • trans-jasmone

La jasmone obtenue par synthèse contient les deux formes. En conséquence, si un parfum contient de la trans-jasmone, il n'est pas entièrement d'origine végétale.

Stéréoisomérie[modifier | modifier le code]

En raison de l'isomérie cis-trans de la double liaison non cyclique, il existe deux stéréoisomères de la jasmone:

Jasmone
(Z)-Jasmon
(Z)-jasmone
(E)-Jasmon
(E)-jasmone

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.