Isothiocyanate de fluorescéine

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
isothiocyanate de fluorescéine
Isothiocyanate de fluorescéine
Identification
Nom IUPAC 3',6'-dihydroxy-5(ou 6)-isothiocyanatospiro[isobenzofuranne-1(3H),9'-[9H]xanthène]-3-one
Synonymes Fluorescéine-5-isothiocyanate, FITC
No CAS 27072-45-3
No EINECS 248-207-7
PubChem 18730
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C21H11NO5S  [Isomères]
Masse molaire[1] 389,381 ± 0,024 g/mol
C 64,78 %, H 2,85 %, N 3,6 %, O 20,54 %, S 8,24 %,
Propriétés physiques
fusion 359,5 °C
Propriétés optiques
Fluorescence λexcitation 495 nm;
λémission 521 nm
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.


L'isothiocyanate de fluorescéine (FITC, fluorescein isothiocyanate en anglais) est un dérivé de la fluorescéine utilisée dans un large spectre d'applications comme la cytométrie en flux. Le FITC est une molécule de fluorescéine fonctionnalisée avec un groupe réactif isothiocyanate (-N=C=S), remplaçant un atome d'hydrogène sur le cycle le plus bas de la structure. Ce dérivé réagit avec les nucléophiles comme les groupes amines et sulfhydryles des proteines.

Un groupe fonctionnel succinimidyle-ester greffé au noyau fluorescéine, créant le NHS-fluorescéine, forme un autre dérivé commun réagissant avec les amines, possédant une plus grande spécificité envers les amines primaires en présence d'autres nucléophiles.

Le FITC possède un pic d'excitation et d'émission à 495 nm et 521 nm respectivement. Comme la plupart des fluorochromes, il est sujet au photobleaching. Par conséquent, des dérivés de la fluorescéine tels que l'Alexa 488 et le DyLight 488 ont été optimisés pour des applications chimiques et biologiques nécessitant une plus grande photostabilité, une plus grande intensité de fluorescence ou l'ajout de groupements différents.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.