Isothiocyanate d'allyle

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Isothiocyanate d'allyle
Image illustrative de l’article Isothiocyanate d'allyle
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Identification
Nom UICPA 3-isothiocyanatoprop-1-ène
No CAS 57-06-7
No ECHA 100.000.281
No CE 200-309-2
PubChem 5971
SMILES
InChI
Apparence liquide huileux incolore
Propriétés chimiques
Formule C4H5NS  [Isomères]
Masse molaire[1] 99,154 ± 0,009 g/mol
C 48,45 %, H 5,08 %, N 14,13 %, S 32,34 %,
Propriétés physiques
T° fusion −103,15 °C [2]
T° ébullition 151,9 °C [2]
Masse volumique 1,02 g·cm-3 [3]
T° d'auto-inflammation 250 °C (décomposition) [3]
Point d’éclair 48 °C [3]
Thermochimie
Cp 156,9 J·mol-1·K-1 (liquide,16,85 °C) [2]
Précautions
NFPA 704[4]

Symbole NFPA 704.

 
Directive 67/548/EEC[3]
Toxique
T
Dangereux pour l’environnement
N
Transport[3]
   1545   
Écotoxicologie
DL50 308 mg·kg-1 (souris, oral)
80 mg·kg-1 (souris, s.c.)[5]
LogP 2,15 [5]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'isothiocyanate d'allyle est un composé organo-sulfuré de formule semi-développée CH2CHCH2NCS. Cette huile incolore est responsable du goût piquant de la moutarde, du raifort et du wasabi. Elle est peu soluble dans l'eau mais beaucoup plus dans la plupart des solvants organiques[6].

Biosynthèse et fonctions biologiques[modifier | modifier le code]

L'isothiocyanate d'allyle provient des graines de moutarde noire (Brassica nigra) ou de moutarde brune (Brassica juncea). Quand ces graines sont broyées, une enzyme est libérée, la myrosinase, qui réagit sur la sinigrine (un glucosinolate) pour donner de l'isothiocyanate d'allyle (principe jadis utilisé dans les sinapismes).

L'isothiocyanate d'allyle sert aux plantes comme une défense contre les herbivores. Comme il est aussi toxique pour la plante elle-même, il est stocké sous la forme inoffensive du glucosinolate et de l'enzyme qui sont séparés. Quand un animal mâche la plante, l'isothiocyanate d'allyle est libéré et repousse l'animal.

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

L'isothiocyanate d'allyle est produit commercialement par la réaction du chlorure d'allyle avec du thiocyanate de potassium [6]:

CH2=CHCH2Cl + KSCN → CH2=CHCH2NCS + KCl.

Le produit obtenu de cette façon est aussi connu comme "huile de moutarde synthétique". L'isothiocyanate d'allyle peut aussi être obtenu par distillation à sec de graines de moutarde. Le produit obtenu par ce procédé est aussi appelé "huile de moutarde volatile" et sa pureté est autour de 92 %. Il est principalement utilisé comme agent de saveur et d'assaisonnement alimentaire. L'isothiocyanate d'allyle synthétique est utilisé comme insecticide, antibactérien ou nématicide et, dans certains cas, pour protéger les cultures[6].

L'hydrolyse de l'isothiocyanate d'allyle donne de l'allylamine[7].

Sécurité[modifier | modifier le code]

L'isothiocyanate d'allyle est moyennement toxique avec une DL50 de 151 mg·kg-1 mais il est lacrymogène[6].

Notes[modifier | modifier le code]

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a b et c (en) « Allyl isothiocyanate », sur NIST/WebBook, consulté le 28 septembre 2009
  3. ↑ a b c d et e Entrée « Allyl isothiocyanate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 28 septembre 2009 (JavaScript nécessaire)
  4. ↑ UCB Université du Colorado
  5. ↑ a et b (en) « Isothiocyanate d'allyle », sur ChemIDplus, consulté le 28 septembre 2009
  6. ↑ a b c et d F. Romanowski; H. Klenk, "Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH: Weinheim.
  7. ↑ M. T. Leffler, Allylamine, Org. Synth., coll. « vol. 2 », , p. 24

Articles connexes[modifier | modifier le code]

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