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Isobutène

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Isobutène
 

Structure de l'isobutène
Identification
Nom UICPA 2-méthylpropène
Synonymes

Isobutène, isobutylène.

No CAS 115-11-7
No ECHA 100.003.697
No CE 204-066-3
PubChem 8255
SMILES
InChI
Apparence Gaz incolore
Propriétés chimiques
Formule C4H8  [Isomères]H2C=C(CH3)2
Masse molaire[1] 56,106 3 ± 0,003 8 g/mol
C 85,63 %, H 14,37 %,
Propriétés physiques
ébullition −6,93 °C [2]
Paramètre de solubilité δ 13,7 MPa1/2 (25 °C)[3]
Masse volumique 626,2 kg·m-3 (liquide)
d'auto-inflammation 465 °C
Point d’éclair Inférieur à −10 °C
Pression de vapeur saturante
Point critique 4 002 kPa [5], 144,75 °C [2]
Thermochimie
Cp

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'isobutène, également appelé isobutylène (ou 2-méthylpropène selon sa dénomination UICPA), est le composé chimique de formule H2C=C(CH3)2. Il s'agit d'un alcène ramifié à quatre atomes de carbone qui se présente sous forme d'un gaz incolore inflammable aux conditions normales de température et de pression.

Il peut être utilisé pour produire un carburant alternatif au MTBE[6]

L'isobutène peut être isolé à partir de produits de raffinage du pétrole à l'aide d'acide sulfurique H2SO4, mais la principale méthode de production industrielle reste la déshydrogénation catalytique de l'isobutane[7]. La production d'isobutène s'est fortement accrue dans les années 1990 avec l'augmentation de la demande en méthyl tert-butyl éther H3C–O–C(CH3)3 (MTBE). Une troisième voie émerge dans les années 2010, en cours de test qui est la production par fermentation[8] à partir de biomasse (microalgues[9], sucre, déchets, végétaux...)

En France, Global Bioenergies, entreprise implantée dans le Génopole d'Évry (Essonne), a annoncé le 6 octobre 2010 avoir fabriqué des OGM capables de synthétiser de l'isobutène à partir de glucose[10]. Il s'agirait, selon les responsables de cette société, de bactéries équipées d'un matériel enzymatique artificiel développé par génie génétique et cultivées dans un pilote industriel depuis [11], l'entreprise annonce une production d'une tonne de bioisobutène pour 3,84 tonnes de sucres[12]. La société dispose en 2016 d'un pilote de production d'isobutène biosourcé situé à Bazancourt-Pomacle[13], annonce maîtriser depuis 2015 la biofermentation de xylose (sucre issu du bois) même en présence d'impuretés[14], et elle a conclu en un partenariat de développement d'une filière de carburant d'origine forestière en Suède[13].

Début 2016, l'entreprise a annoncé vouloir, avec le néozélandais LanzaTech, produire de l'isobutène comme carburant liquide à partir de matières premières non agricoles et déchets organiques[15].

Applications

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L'isobutène est un intermédiaire de synthèse intervenant dans un grand nombre de produits. Il polymérise pour donner du polyisobutène, utilisé notamment comme élastomère et comme additif de lubrifiants. L'hydroxytoluène butylé (BHT) et l'hydroxyanisole butylé (BHA) sont des antioxydants fabriqués à partir d'isobutène par réaction de Friedel-Crafts avec des phénols.

L'isobutène est également à la base de la fabrication des carburants oxygénés avec le méthanol CH3OH et l'éthanol C2H5OH en donnant l'éther méthyle-tertiobutyle H3C–O–C(CH3)3 (MTBE) et l'éther éthyle-tertiobutyle H3C–CH2–O–C(CH3)3 (ETBE) respectivement :

Addition d'éthanol sur l'isobutène pour produire de l'éther éthyle-tertiobutyle.

L'alkylation avec le butane donne de l'isooctane, autre additif pour les carburants.

L'isobutène intervient en outre dans la production de méthacroléine H2C=C(CHO)–CH3.

L'isobutène est un gaz hautement inflammable. Il présente des risques d'explosion.

Il est généralement stocké sous forme de gaz comprimé, le risque étant, outre les explosions, qu'il produise une atmosphère asphyxiante s'il est libéré de façon incontrôlée par simple appauvrissement en oxygène.

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 32, no 4,‎ , p. 1411 (DOI 10.1063/1.1556431)
  3. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
  4. a b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  5. (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Pressures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 35, no 4,‎ , p. 1461 (DOI 10.1063/1.2201061)
  6. Kolah, A. K., Zhiwen, Q., & Mahajani, S. M. (2001). Dimerized isobutene: an alternative to MTBE. Chemical innovation, 31(3), 15-21.
  7. Hydrocarbon Chemistry, George A. Olah et Árpád Molnár, Wiley-Interscience, (ISBN 978-0-471-41782-8)
  8. van Leeuwen, B. N., van der Wulp, A. M., Duijnstee, I., van Maris, A. J., & Straathof, A. J. (2012). Fermentative production of isobutene. Applied microbiology and biotechnology, 93(4), 1377-1387
  9. de la Cruz, V., Hernández, S., Martín, M., & Grossmann, I. E. (2014). Integrated synthesis of biodiesel, bioethanol, isobutene, and glycerol ethers from algae. Industrial & Engineering Chemistry Research, 53(37), 14397-14407 (résumé).
  10. (en) « French Firm Prototypes Process for Producing Isobutene from Glucose », sur DownstreamToday.com, (consulté le ).
  11. Johann Corric, « Global Bioenergies : vers un modèle d’industrialisation original », sur lerevenu.com, .
  12. Johann Corric, « Global Bioenergies améliore le rendement de sa technologie », sur lerevenu.com, .
  13. a et b Environnement magazine (2016) Global Bioenergies séduit la Suède avec son isobutène biosourcé, brève datée : 27/09/2016.
  14. Sylvie Latieule (2015) Global Bioenergies produit de l’isobutène à partir de xylose , brève publiée le 25 aout 2015 par Formule verte
  15. Sylvie Latieule[Global Bioenergies et LanzaTech s’unissent pour produire de l’isobutène à partir de déchets] ; brève publié par Formule verte, le 14 janvier 2016.

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Article connexe

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Liens externes

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Bibliographie

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