Imidazole

Imidazole
Structure de la 1H-Imidazole
Identification
Nom UICPA	Imidazole
Synonymes	1,3-diazole
No CAS	288-32-4 (1H-Imidazole)
No ECHA	100.005.473
No CE	206-019-2 (1H-Imidazole)
PubChem	795 (1H-Imidazole)
SMILES	C1=CN=CN1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5)/f/h1H (1H-Imidazole)
Propriétés chimiques
Formule	C3H4N2  [Isomères]
Masse molaire	68,077 3 ± 0,003 1 g/mol C 52,93 %, H 5,92 %, N 41,15 %,
Propriétés physiques
T° fusion	88 à 90 °C
T° ébullition	255 à 256 °C
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'imidazole (deux tautomères, 1H et 3H) est un composé organique aromatique hétérocyclique. C'est un cycle à cinq atomes contenant trois atomes de carbone et deux atomes d'azote en position 1 et 3. Le doublet électronique libre de l'azote 3 n'entre pas dans l'aromaticité car l'orbitale p est déjà utilisée pour faire une liaison π (donc son doublet est dans une orbitale moléculaire sp2), alors que celui de l'azote 1 y est inclus : il s'hybride sp2 et place son doublet dans une orbitale p pure afin de participer au phénomène de conjugaison.

Dérivés

Sont appelés imidazoles les dérivés de l'imidazole dont :

• la biotine
• l'histidine
• l'histamine
• le nitroimidazole
• le prochloraze
• la purine et ses dérivés (adénine, guanine notamment)
• la vitamine B12
• le benznidazole

Le diéthyl carbonate est un réactif covalent des noyaux imidazoles.

Les dérivés dihydrogéné et tétrahydrogéné de l'imidazole sont respectivement appelés imidazoline et imidazolidine.

Dans un contexte médical, "Imidazolés" désigne une classe de médicaments antimycosiques.