Hyoscyamine

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Hyoscyamine
Structure de l'hyoscyamine
Structure de l'hyoscyamine
Identification
Nom UICPA 3-hydroxy-2-phénylpropanoate de 8-méthyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yle
Synonymes

L-tropate de tropyle

No CAS 101-31-5
No EINECS 202-933-0
Code ATC A03BA03
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C17H23NO3  [Isomères]
Masse molaire[1] 289,3694 ± 0,0163 g/mol
C 70,56 %, H 8,01 %, N 4,84 %, O 16,59 %,
Propriétés physiques
fusion 108,5 °C
Précautions
SGH[2]
SGH06 : Toxique
Danger
H300, H330,
Directive 67/548/EEC
Très toxique
T+



Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'hyoscyamine est un alcaloïde présent dans diverses plantes de la famille des Solanacées, notamment chez les Solanacées vireuses comme la belladone, le datura, la jusquiame ou la mandragore. Son nom est d'ailleurs lié à la jusquiame (latin scientifique Hyoscyamus). Une des principales sources commerciales d'hyoscyamine est le Duboisia myoporoides.

L'hyoscyamine est l'ester de l'acide tropique gauche et du α-tropanol (tropine). C'est l'isomère lévogyre de l'atropine. Comme cette dernière, elle a des effets parasympathicolytiques (c'est-à-dire qui s'opposent à l'action du système nerveux parasympathique) se traduisant par une tachycardie, une mydriase, une diminution des sécrétions (salive, sueur) et un ralentissement du transit intestinal.

Elle agit en se liant aux récepteurs muscariniques de l'acétylcholine dans le système nerveux central et périphérique empêchant ainsi l'action du neurotransmetteur.

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Numéro index 614-012-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)