Halothane

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Halothane
2-bromo-2-chloro-1,1,1-trifluoroethane 200.svg
Structure de l'halothane
Identification
Nom UICPA (RS)-2-bromo-2-chloro-1,1,1-trifluoroéthane
No CAS 151-67-7
No EINECS 205-796-5
No RTECS KH6550000
Code ATC N01AB01
DrugBank DB01159
PubChem 3562
ChEBI 5615
SMILES
InChI
Apparence Liquide incolore très volatil, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C2HBrClF3  [Isomères]
Masse molaire[2] 197,382 ± 0,005 g/mol
C 12,17 %, H 0,51 %, Br 40,48 %, Cl 17,96 %, F 28,88 %,
Propriétés physiques
fusion −118 °C[1]
ébullition 50 °C[1]
Solubilité dans l'eau : 4,5 g·l-1[1]
Masse volumique 1,87 g·cm-3[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 32,4 kPa[1]
Thermochimie
Cp
Précautions
SGH[4]
SGH05 : CorrosifSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H315, H318, H335, H360, P201, P261, P280, P305+P351+P338, P308+P313,
Directive 67/548/EEC[4]
Toxique
T



Transport[4]
-
   3334   
Écotoxicologie
LogP 2,30[1]
Données pharmacocinétiques
CAM 0,75 % vol.
Métabolisme Hépatique (CYP2E1)
Excrétion
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Anesthésique général
Voie d’administration Inhalatoire
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’halothane est un agent anesthésique volatil halogéné de la famille des haloalcanes utilisable pour l'induction et l'entretien des anesthésies générales. Sa toxicité cardiaque et hépatique, responsable de la survenue d'hépatites fulminantes, l'a fait pratiquement abandonner en anesthésie humaine, sauf dans les pays en développement où il reste employé en raison de son faible coût.

Histoire[modifier | modifier le code]

L'halothane est une molécule ancienne. Il a été synthétisé pour la première fois en 1951 par Charles Suckling et utilisé en anesthésie à partir de 1956[5]. Jusque dans les années 1980 il est resté le chef de file des anesthésiques halogénés, mais son utilisation a été remise en cause par ses effets secondaires délétères. Depuis le milieu des années 1980, il a été remplacé par l'isoflurane et surtout le desflurane et le sévoflurane, molécules aussi efficaces et beaucoup plus sûres.

Propriétés[modifier | modifier le code]

Le mode d'action de l'halothane s'explique en partie par son effet allostérique positif sur les canaux ionotropes GABAA, entraînant une augmentation de la fréquence et de l'intensité des potentiels postsynaptiques inhibiteurs (PPSI) qui s'opposent au passage du potentiel d'action au niveau des synapses du cerveau. Son odeur douce autorisait son administration en induction de l'anesthésie générale, en particulier chez l'enfant. Sa CAM est de 0,75 % vol.

Avancées[modifier | modifier le code]

L'halothane n'est plus guère utilisé qu'en médecine vétérinaire en raison de possibles complications hépatiques.

Effets indésirables[modifier | modifier le code]

Comme tous les gaz halogénés l'halothane augmente le risque de nausées et de vomissements post-opératoires. C'est en outre un dépresseur myocardique qui favorise la survenue d'une hypotension artérielle peropératoire, et il a été incriminé dans la survenue de troubles du rythme et d'arrêts cardiaques. Ces effets indésirables, associés à une toxicité hépatique, ont fait disparaître l'halothane des blocs opératoires dans les pays occidentaux. L'halothane comme tous les halogénés est susceptible, chez les sujets prédisposés, de déclencher une crise d'hyperthermie maligne.

Divers[modifier | modifier le code]

L'halothane fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[6].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f et g HALOTHANE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, 2 et 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-857-8, 0-88415-858-6 et 0-88415-859-4)
  4. a, b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Bromo-2-chloro-1,1,1-trifluoroethane ≥99%, consultée le 11 mai 2014.
  5. (en) Marrett HR, « Halothane: its use in closed circuit », Br Med J, vol. 2, no 5040,‎ , p. 331-3. (PMID 13446471, PMCID PMC1962019, lire en ligne) modifier
  6. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013