Gingérol

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[6]-gingérol
Image illustrative de l’article Gingérol
Identification
Nom UICPA (S)-5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-méthoxyphényl)-3-décanone
No CAS 23513-14-6
No ECHA 100.131.126
PubChem 442793
SMILES
Propriétés chimiques
Formule brute C17H26O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 294,3859 ± 0,0166 g/mol
C 69,36 %, H 8,9 %, O 21,74 %,
Propriétés physiques
T° fusion 30 à 32 °C
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le gingérol ou [6]-gingérol, est un composé phénolique de la famille des vanilloïdes au goût piquant (pseudo-chaleur).

Origine[modifier | modifier le code]

L’oléorésine de gingembre est la première source de [6]-gingérol, elle en contient 15 %[2].

On trouve aussi du [6]-gingérol dans la graine de maniguette (« Graine du paradis »)[3].

Propriétés[modifier | modifier le code]

Chimiquement, le [6]-gingérol est proche de la capsaïcine, le composant piquant des piments.

Goût[modifier | modifier le code]

Sur l'échelle de Scoville, le gingérol est moins piquant (60 000 SHU) que la capsaïcine.

Composés Échelle de Scoville
(Unité SHU)
Capsaïcine 16 000 000[4]
[6]-Shogaol 160 000[5],[6]
Pipérine 100 000[5],[6]
[6]-Gingérol 60 000[5],[6]

Le [6]-gingérol est le composé qui donne l'impression de feu du gingembre frais. Cependant sa concentration est plus faible dans le gingembre séché, au contraire celle des shogaols augmente[7]. La concentration de [6]-gingerol diminue au cours du temps lors du stockage de pâte de gingembre[8].

Stabilité[modifier | modifier le code]

En effet le gingérol est un composé instable qui se dégrade au cours du temps en zingerone (lorsque soumis à la chaleur) ou en shogaols lors de la déhydratation du rhizome[5],[9]. Le zingérone est moins piquant[9] alors que les shogaols sont 2 fois plus que le [6]-gingérol[5].

Activité biologique[modifier | modifier le code]

Le [6]-gingérol pourrait réduire les nausées dues au transport ou liées à la grossesse[10] et aussi réduire les migraines[11].

Le [6]-gingérol pourrait être responsable des propriétés anticancéreuses du gingembre[12],[13].

Notes[modifier | modifier le code]

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) J Wright (2004) Flavor Création. Allured publishing. (ISBN 1-932633-01-4)
  3. ↑ (en) X Fernandez, C Pintaric, L Lizzani-Cuvelier, AM Loiseau, A Morello et P Pellerin (2005) Chemical composition of absolute and supercritical carbon dioxide extract of Aframomum melegueta. Flavour Frag. J. Volume 21, Issue 1, Pages 162 - 165. DOI:10.1002/ffj.1554
  4. ↑ (en) MA Cliff and H Heymann (1992) Time–intensity evaluation of oral burn. J. Sens. Stud., 8, 201–211. DOI:10.1111/j.1745-459X.1992.tb00195.x
  5. ↑ a b c d et e (en) S Narasimhan and VS Govindarajan (1978) Evaluation of spices and oleoresin-VI-pungency of ginger components, gingerols and shogoals and quality. International Journal of Food Science & Technology 13 (1), 1–36. DOI:10.1111/j.1365-2621.1978.tb00773.x
  6. ↑ a b et c (en) VS Govindarajan, S Narasimhan, B Rajalakshmi and D Rajalakshmi (1980)Evaluation of spices and oleoresins - Correlation of pungency stimuli and pungency in ginger. Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A, Volume 170(3), p200-203 DOI:10.1007/BF01042540
  7. ↑ (en) Jolad SD, Lantz RC, Chen GJ, Bates RB, Timmermann BN. Commercially processed dry ginger (Zingiber officinale): composition and effects on LPS-stimulated PGE2 production. Phytochemistry. 2005 Jul;66(13):1614-35 PMID 15996695
  8. ↑ (en) JD Baranowski (1985) Storage Stability of a Processed Ginger Paste. Journal of Food Science 50:4, 932–933. DOI:10.1111/j.1365-2621.1985.tb12982.x
  9. ↑ a et b (en) G Katzer, « Ginger (Zingiber officinale Rosc.) », (consulté le 25 janvier 2008)
  10. ↑ (en) E Ernst and MH Pittler (2000) Efficacy of ginger for nausea and vomiting: a systematic review of randomized clinical trials. British Journal of Anaesthesia, Vol 84, Issue 3 367-371. PMID 10793599
  11. ↑ (en) T. Mustafa, « Ginger (Zingiber officinale) in Migraine Headache », Journal of Ethnopharmacology, vol. 29,‎ , p. 267–273 PMID 2214812
  12. ↑ (en) Y Shukla et Madhulika Singha (2007) Cancer preventive properties of ginger: A brief review Food and Chemical Toxicology Volume 45, Issue 5, Pages 683-690 DOI:10.1016/j.fct.2006.11.002
  13. ↑ (fr) Gingérol, principe actif du gingembre : quelles indications ?, site : orthodiet.org (Consulté le 9 Juillet 2019)

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

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