Gingérol
[6]-gingérol | |
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Identification | |
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Nom UICPA | (S)-5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-méthoxyphényl)-3-décanone |
No CAS | |
No ECHA | 100.131.126 |
PubChem | |
SMILES | |
Propriétés chimiques | |
Formule brute | C17H26O4 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 294,3859 ± 0,0166 g/mol C 69,36 %, H 8,9 %, O 21,74 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 30 à 32 °C |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le gingérol ou [6]-gingérol, est un composé phénolique de la famille des vanilloïdes au goût piquant (pseudo-chaleur).
Origine[modifier | modifier le code]
L’oléorésine de gingembre est la première source de [6]-gingérol, elle en contient 15 %[2].
On trouve aussi du [6]-gingérol dans la graine de maniguette (« Graine du paradis »)[3].
Propriétés[modifier | modifier le code]
Chimiquement, le [6]-gingérol est proche de la capsaïcine, le composant piquant des piments.
Goût[modifier | modifier le code]
Sur l'échelle de Scoville, le gingérol est moins piquant (60 000 SHU) que la capsaïcine.
Composés Échelle de Scoville
(Unité SHU)Capsaïcine 16 000 000[4] [6]-Shogaol 160 000[5],[6] Pipérine 100 000[5],[6] [6]-Gingérol 60 000[5],[6]
Le [6]-gingérol est le composé qui donne l'impression de feu du gingembre frais. Cependant sa concentration est plus faible dans le gingembre séché, au contraire celle des shogaols augmente[7]. La concentration de [6]-gingerol diminue au cours du temps lors du stockage de pâte de gingembre[8].
Stabilité[modifier | modifier le code]
En effet le gingérol est un composé instable qui se dégrade au cours du temps en zingerone (lorsque soumis à la chaleur) ou en shogaols lors de la déhydratation du rhizome[5],[9]. Le zingérone est moins piquant[9] alors que les shogaols sont 2 fois plus que le [6]-gingérol[5].
Activité biologique[modifier | modifier le code]
Le [6]-gingérol pourrait réduire les nausées dues au transport ou liées à la grossesse[10] et aussi réduire les migraines[11].
Le [6]-gingérol pourrait être responsable des propriétés anticancéreuses du gingembre[12],[13].
Notes[modifier | modifier le code]
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) J Wright (2004) Flavor Création. Allured publishing. (ISBN 1-932633-01-4)
- (en) X Fernandez, C Pintaric, L Lizzani-Cuvelier, AM Loiseau, A Morello et P Pellerin (2005) Chemical composition of absolute and supercritical carbon dioxide extract of Aframomum melegueta. Flavour Frag. J. Volume 21, Issue 1, Pages 162 - 165. DOI:10.1002/ffj.1554
- (en) MA Cliff and H Heymann (1992) Time–intensity evaluation of oral burn. J. Sens. Stud., 8, 201–211. DOI:10.1111/j.1745-459X.1992.tb00195.x
- (en) S Narasimhan and VS Govindarajan (1978) Evaluation of spices and oleoresin-VI-pungency of ginger components, gingerols and shogoals and quality. International Journal of Food Science & Technology 13 (1), 1–36. DOI:10.1111/j.1365-2621.1978.tb00773.x
- (en) VS Govindarajan, S Narasimhan, B Rajalakshmi and D Rajalakshmi (1980)Evaluation of spices and oleoresins - Correlation of pungency stimuli and pungency in ginger. Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A, Volume 170(3), p200-203 DOI:10.1007/BF01042540
- (en) Jolad SD, Lantz RC, Chen GJ, Bates RB, Timmermann BN. Commercially processed dry ginger (Zingiber officinale): composition and effects on LPS-stimulated PGE2 production. Phytochemistry. 2005 Jul;66(13):1614-35
- (en) JD Baranowski (1985) Storage Stability of a Processed Ginger Paste. Journal of Food Science 50:4, 932–933. DOI:10.1111/j.1365-2621.1985.tb12982.x
- (en) G Katzer, « Ginger (Zingiber officinale Rosc.) », (consulté le 25 janvier 2008)
- (en) E Ernst and MH Pittler (2000) Efficacy of ginger for nausea and vomiting: a systematic review of randomized clinical trials. British Journal of Anaesthesia, Vol 84, Issue 3 367-371.
- (en) T. Mustafa, « Ginger (Zingiber officinale) in Migraine Headache », Journal of Ethnopharmacology, vol. 29, , p. 267–273
- (en) Y Shukla et Madhulika Singha (2007) Cancer preventive properties of ginger: A brief review Food and Chemical Toxicology Volume 45, Issue 5, Pages 683-690 DOI:10.1016/j.fct.2006.11.002
- (fr) Gingérol, principe actif du gingembre : quelles indications ?, site : orthodiet.org (Consulté le 9 Juillet 2019)
Voir aussi[modifier | modifier le code]
Articles connexes[modifier | modifier le code]
Liens externes[modifier | modifier le code]
- (en) Compound Display 12645 NCBI database
- (en) COMPOUND: C10462 www.Genome.net