Gallate d'épigallocatéchine

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Gallate d'épigallocatéchine
Image illustrative de l'article Gallate d'épigallocatéchine
Structure du gallate d'épigallocatéchine
Identification
Nom UICPA 3,4,5-trihydroxybenzoate de (2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphényl)-3,4-dihydro-2H-chromén-3-yle
Synonymes

GEGC, EGCG

No CAS 989-51-5
No RTECS KB5200000
PubChem 65064
ChEBI 4806
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C22H18O11  [Isomères]
Masse molaire[1] 458,3717 ± 0,0222 g/mol
C 57,65 %, H 3,96 %, O 38,4 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le gallate d'épigallocatéchine (EGCG) est l'ester d'épigallocatéchine et d'acide gallique. C'est le flavanol le plus abondant du thé, connu pour être un puissant antioxydant. On le trouve essentiellement dans le thé blanc, le thé vert et, dans une moindre mesure, le thé noir — lors de la production de ce dernier, les flavanols sont convertis essentiellement en théaflavines et en théarubigines[2]. On le trouve également dans de nombreux légumes, dans les fruits à coque ainsi que dans la poudre de caroubier à un taux de 1,09 mg·g-1[3]. Sa structure est susceptible d'être modifiée à haute température par épimérisation mais la réaction est assez lente de sorte que la quantité de gallate d'épigallocatéchine demeure stable même dans l'eau bouillante pendant plusieurs minutes[4].

Le gallate d'épigallocatéchine est un inhibiteur de plusieurs enzymes, notamment :

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Mario Lorenz, Janka Urban, Ulrich Engelhardt, Gert Baumann, Karl Stangl et Verena Stangl, « Green and black tea are equally potent stimuli of NO production and vasodilation: new insights into tea ingredients involved », Basic Research in Cardiology, vol. 104, no 1,‎ , p. 100-110 (PMID 19101751, DOI 10.1007/s00395-008-0759-3, lire en ligne)
  3. (en) Seema Bhagwat, David B. Haytowitz et Joanne M. Holden, « USDA Database for the Flavonoid Content of Selected Foods – Release 3 », sur United States Department of Agriculture, (consulté le 21 avril 2015), p. 101
  4. (en) Rong Wang, Weibiao Zhou et Xiaohui Jiang, « Reaction Kinetics of Degradation and Epimerization of Epigallocatechin Gallate (EGCG) in Aqueous System over a Wide Temperature Range », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 56, no 8,‎ , p. 2694-2701 (PMID 18361498, DOI 10.1021/jf0730338, lire en ligne)
  5. (en) Kyung-Chul Choi, Myung Gu Jung, Yoo-Hyun Lee, Joo Chun Yoon, Seung Hyun Kwon, Hee-Bum Kang, Mi-Jeong Kim, Jeong-Heon Cha, Young Jun Kim, Woo Jin Jun, Jae Myun Lee et Ho-Geun Yoon, « Epigallocatechin-3-Gallate, a Histone Acetyltransferase Inhibitor, Inhibits EBV-Induced B Lymphocyte Transformation via Suppression of RelA Acetylation », Cancer Research, vol. 69, no 2,‎ (DOI 10.1158/0008-5472.CAN-08-2442, lire en ligne)
  6. (en) Won Jun Lee, Joong-Youn Shim et Bao Ting Zhu, « Mechanisms for the Inhibition of DNA Methyltransferases by Tea Catechins and Bioflavonoids », Molecular Pharmacology, vol. 68, no 4,‎ , p. 1018-1030 (DOI 10.1124/mol.104.008367, lire en ligne)
  7. (en) Antonella Baron, Toshiro Migita, Dan Tang et Massimo Loda, « Fatty acid synthase: A metabolic oncogene in prostate cancer », Journal of Cellular Biochemistry, vol. 91, no 1,‎ , p. 47-53 (DOI 10.1002/jcb.10708, lire en ligne)
  8. (en) Changhong Li, Aron Allen, Jae Kwagh, Nicolai M. Doliba, Wei Qin, Habiba Najafi, Heather W. Collins, Franz M. Matschinsky, Charles A. Stanley et Thomas J. Smith, « Green Tea Polyphenols Modulate Insulin Secretion by Inhibiting Glutamate Dehydrogenase », Journal of Biological Chemistry, vol. 281, no 15,‎ , p. 10214-10221 (DOI 10.1074/jbc.M512792200, lire en ligne)
  9. (en) Keitarou Suzuki, Shoji Yahara, Fumio Hashimoto et Masaru Uyeda, « Inhibitory Activities of (−)-Epigallocatechin-3-O-gallate against Topoisomerases I and II », Biological and Pharmaceutical Bulletin, vol. 24, no 9,‎ , p. 1088-1090 (PMID 11558576, DOI 10.1248/bpb.24.1088, lire en ligne)
  10. (en) Mariarita Bertoldi, Marco Gonsalvi et Carla Borri Voltattorni, « Green Tea Polyphenols: Novel Irreversible Inhibitors of Dopa Decarboxylase », Biochemical and Biophysical Research Communications, vol. 284, no 1,‎ , p. 90-93 (DOI 10.1006/bbrc.2001.4945, lire en ligne)