Fuchsine

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Fuchsine
Image illustrative de l'article Fuchsine
Identification
No CAS 632-99-5
No ECHA 100.010.173
No EINECS 211-189-6
PubChem 12447
SMILES
InChI
Apparence solide vert sombre
Propriétés chimiques
Formule brute C20H20ClN3  [Isomères]
Masse molaire[1] 337,846 ± 0,02 g/mol
C 71,1 %, H 5,97 %, Cl 10,49 %, N 12,44 %,
Propriétés physiques
fusion 235 °C (Décomposition)
Solubilité 2 650 mg·L-1 d'eau à 25 °C
Point d’éclair 200 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn


Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La fuchsine est un colorant rouge violacé.

Ce produit intervient dans la coloration de Gram, mais aussi dans les milieux de culture bactériens. Dans un tout autre domaine, la fuchsine est aussi utilisée pour faire des tracés à la peau (aussi appelés « tatouages ») persistants notamment en radiothérapie externe.

François-Emmanuel Verguin déposa le 8 avril 1859 un brevet pour cette substance qu’il avait réussi à synthétiser, et le vendit la même année à la société Renard Frères qui la mit sur le marché sous le nom commercial de magenta, tandis que d'autres producteurs la nommaient « fuchsine » évoquant la couleur des fleurs de fuchsia[3].

Figure 1 : Structure chimique de la néo-fuchsine basique.

Il existe trois types de fuchsines.

La fuchsine basique[modifier | modifier le code]

La néo-fuchsine basique[modifier | modifier le code]

Elle est utilisée dans la fuchsine de Ziehl (coloration de Gram, coloration de Ziehl-Neelsen) ou la fuchsine de Kinyoun (coloration de Kinyoun). Sa structure est présentée dans la figure 1.

Composition de la fuchsine de Ziehl :

Fuchsine basique 10 g
Phénol 50 g
Éthanol 100 mL
Eau distillée 1 L

Composition de la fuchsine de Kinyoun :

Fuchsine basique 33,3 g
Phénol 66,6 g
Éthanol 166 mL
Eau distillée 1 L

Les fuchsines acides[modifier | modifier le code]

Elles sont incolores. En effet, ce sont des leucodérivés (c'est-à-dire des dérivés blancs) de la fuchsine basique obtenues par réaction avec cette dernière et de l'oxyde de soufre. Elles prennent une coloration rose en cas de réduction. Exemples d'utilisation :

La Fuchsine de Schiff L[modifier | modifier le code]

Utilisée dans la coloration PAS (Periodic Acid Schiff) et la coloration de Feulgen.

La Fuchsine de Schiff C[modifier | modifier le code]

Elle dérive de la Fuchsine Schiff L en présence de fonctions aldéhydes par restauration de la fonction quinone. Utilisée dans la coloration PAS (Periodique Acide Schiff).

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le 22 août 2009)
  3. A. W. Hofman, « Chimie organique. Recherches sur les matières colorantes dérivées de l'aniline », Comptes rendus hebdomadaire des séances de l'Académie des sciences, Paris, t. 54,‎ , p. 428-439 (lire en ligne) : Fuchsine sur cnrtl.fr.