Fluvastatine

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Fluvastatine
Image illustrative de l’article Fluvastatine
Énantiomère E-(3S,5R)-fluvastatine (en haut) et E-(3R,5S)-fluvastatine (en bas)
Identification
Nom UICPA acide (6E)-7-[3-(4-fluorophényl)-1-(propan-2-yl)-1H-indol-2-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-énoïque
No CAS 93957-54-1 ou 155229-76-8 (3S,5R,6E)(–)
155229-75-7 (3R,5S,6E)(+)
789471-33-6 (3S,5S,6E)(–)
791763-55-8 (3R,5R,6E)(+)
892395-82-3 mélange des huit stéréoisomères
No ECHA 100.224.327
Code ATC C10AA04
DrugBank DB01095
PubChem 446155
ChEBI 38561
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C24H26FNO4  [Isomères]
Masse molaire[1] 411,4659 ± 0,0224 g/mol
C 70,06 %, H 6,37 %, F 4,62 %, N 3,4 %, O 15,55 %,
Propriétés physiques
fusion 193,9−196,9 °C[2],195 °C[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La fluvastatine est un principe actif de la famille des statines ayant une action hypolipémiante par inhibition de la HMG-Co A réductase. Elle est commercialisée dans les spécialités FRACTAL et LESCOL.

Propriétés physico-chimiques[modifier | modifier le code]

La molécule de fluvastatine a une double liaison carbone-carbone typique d'un alcène. Ainsi, elle peut se présenter sous la forme de deux diastéréoisomères, Z (cis) ou E (trans). Par ailleurs, cette molécule a aussi deux atomes de carbone asymétrique et pas de plan de symétrie donc peut former 2 paires d'énantiomères. Au total, la molécule de fluvastatine se présente donc sous forme de 8 stéréoisomères.

Le médicament est composé de la paire d'énantiomères :

  • acide (3R,5S,6E)-7-[3-(4-fluorophényl)-1-(propan-2-yl)-1H-indol-2-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-énoïque
  • acide (3S,5R,6E)-7-[3-(4-fluorophényl)-1-(propan-2-yl)-1H-indol-2-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-énoïque

Indications[modifier | modifier le code]

  • Hypercholestérolémie essentielle pure,
  • Hyperlipidémie mixte,
  • prévention de l'infarctus du myocarde,
  • Prévention des décès de cause coronaires et de récidives post infarctus chez un patient avec un cholestérol normal
  • Hyperlipidémie après transplantation d'organe chez le sujet sous immunosuppresseur.

Effets indésirables[modifier | modifier le code]

Notes[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Mohammad Hojjati et al., Journal of Supercritical Fluids, 2007, vol.41(2), pp.187-194. DOI:10.1016/j.supflu.2006.10.006.
  3. Katherine A. Chu, International Journal of Pharmaceutics 2009, vol.373(1-2), pp.24-40. DOI:10.1016/j.ijpharm.2009.01.026.