Fluconazole

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Fluconazole
Image illustrative de l’article Fluconazole
Identification
Nom UICPA 2-(2,4-difluorophényl)-1,3-di(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
No CAS 86386-73-4
No ECHA 100.156.133
Code ATC D01AC15
J02AC01
DrugBank DB00196
PubChem 3365
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C13H12F2N6O  [Isomères]
Masse molaire[1] 306,2708 ± 0,0127 g/mol
C 50,98 %, H 3,95 %, F 12,41 %, N 27,44 %, O 5,22 %,
Propriétés physiques
fusion 138 à 140 °C

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le fluconazole (DCI) est un médicament antifongique systémique, apparenté à la famille des imidazolés indiqué dans le traitement des candidoses cutanéo-muqueuses et dans les mycoses liées au SIDA.

Il est commercialisé en France sous le nom de Triflucan®.

Présentations du médicament[modifier | modifier le code]

TRIFLUCAN 50 mg : gélule (vert et blanc) TRIFLUCAN 50 mg/5 ml : poudre pour suspension buvable TRIFLUCAN 100 mg : gélule (blanc et bleu) TRIFLUCAN 200 mg : gélule (blanc) TRIFLUCAN 200 mg/5 ml : poudre pour suspension buvable

Contre-indications, précautions[modifier | modifier le code]

  • Allergie aux imidazolés,
  • Association avec le cisapride ou le pimozide, l'Halfan®
  • Grossesse, allaitement.

Précautions en cas d'insuffisance hépatique ou rénale.

Effets secondaires[modifier | modifier le code]

  • Hépatite médicamenteuse
  • Réactions allergiques cutanées graves.

La survenue de cloques impose l'arrêt du traitement et de prévenir d'urgence un médecin.

L'utilisation à fortes doses durant une durée prolongée entraîne un risque tératogène chez la femme enceinte[2], ce qui ne semble pas être vrai pour des doses plus usuelles[3]. Ces dernières augmentent cependant le risque d'avortement spontané et de mortalité intra-utérine[4].

Mode d'emploi[modifier | modifier le code]

Ce médicament peut être pris indifféremment au cours ou en dehors des repas. Les gélules doivent être avalées telles quelles avec un verre d'eau.

Posologie usuelle[modifier | modifier le code]

Adulte : elle est variable selon la nature des indications.

Par exemple :

  • candidoses buccales : 50 mg 1 fois par jour pendant 7 à 14 jours ;
  • cryptococcoses : 400 mg par jour pendant 6 à 8 semaines, puis 200 mg par jour ;
  • autres candidoses graves : de 100 mg à 400 mg par jour, selon la sévérité de l'infection.

Enfant : la posologie varie en fonction du poids de l'enfant et de la sévérité de la maladie.

Divers[modifier | modifier le code]

Le fluconazole fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[5].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Food and Drug Administration, Use of long-term, high-dose Diflucan (fluconazole) during pregnancy may be associated with birth defects in infants, 2011
  3. Mølgaard-Nielsen D, Pasternak B, Hviid A, Use of oral fluconazole during pregnancy and the risk of birth defects, N Engl J Med, 2013;369:830-839
  4. Mølgaard-Nielsen D, Svanström H, Melbye M, Hviid A, Pasternak B, Association between use of oral fluconazole during pregnancy and risk of spontaneous abortion and stillbirth, JAMA, 2016;315:58-67
  5. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013