Ferrichrome

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Ferrichrome
Ferrichrome.png
Ferrichrome chélatant un cation de fer(III) (en orange)

Ferrichrome.PNG
Structure du ferrichrome
Identification
Nom UICPA (cyclo{glycyl-N5-(hydroxy-κO)-N5-[1-(oxo-κO)éthyl]-L-ornithyl-N5-(hydroxy-κO)-N5-[1-(oxo-κO)éthyl]-L-ornithyl-N5-(hydroxy-κO)-N5-[1-(oxo-κO)éthyl]-L-ornithylglycylglycyl})fer
No CAS 15630-64-5
No EINECS 239-706-0
PubChem 27424
ChEBI 5019
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C27H42FeN9O12
Masse molaire[1] 740,52 ± 0,032 g/mol
C 43,79 %, H 5,72 %, Fe 7,54 %, N 17,02 %, O 25,93 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le ferrichrome est un hexapeptide intervenant comme sidérophore chez certains organismes, qui l'utilisent pour chélater les cations de fer dissous. Il est composé de trois résidus d'ornithine consécutifs portant chacun un groupe hydroxamate [-N(OH)C(=O)C-] enchaînés avec trois résidus de glycine consécutifs fermant le macrocycle.

Les six atomes d'oxygène des groupes hydroxamate forment un complexe à géométrie quasiment octaédrique avec l'ion Fe3+.

Ce composé a été isolé en 1952 et est produit naturellement chez divers genres de mycètes tels qu’Aspergillus, Penicillium et Ustilago[2].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Britta Winterberg, Stefanie Uhlmann, Uwe Linne, Franziska Lessing, Mohamed A. Marahiel, Heiko Eichhorn, Regine Kahmann et Jan Schirawski, « Elucidation of the complete ferrichrome A biosynthetic pathway in Ustilago maydis », Molecular Biology, vol. 75, no 5,‎ , p. 1260-1271 (lire en ligne) DOI:10.1111/j.1365-2958.2010.07048.x