Farnésol

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Farnésol
Farnésol
Farnésol
Identification
Nom UICPA (2E,6E)-3,7,11-triméthyldodéca-2,6,10-trién-1-ol
No CAS 4602-84-0
No EINECS 225-004-1
SMILES
InChI
Apparence liquide d'apparence huileuse, incolore à jaune pâle[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C15H26O  [Isomères]
Masse molaire[2] 222,3663 ± 0,0141 g/mol
C 81,02 %, H 11,79 %, O 7,2 %,
Propriétés physiques
ébullition 263 °C à 760 mmHg
Point d’éclair 96,11 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi



Écotoxicologie
DL50 6 000 mg·kg-1 (rat, oral)
7 400 mg·kg-1(souris, oral)
443 mg·kg-1(souris, i.p.)
5 000 mg·kg-1(lapin, s.c.)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le farnésol est un alcool sesquiterpène acyclique au parfum délicat semblable au muguet (dont il peut être issu). Liquide et incolore, il est insoluble dans l'eau, mais oléosoluble. Il peut être d'origine naturelle (isolat d'huile essentielle) ou synthétique[3]. Répertorié comme molécule aromatique dont la déclaration est obligatoire (dès 0,001 % pour les produits sans rinçage et dès 0,01 % dans les produits à rincer), il est un agent allergène à forte incidence.

Il est présent dans de nombreuses huiles essentielles dont celle de fleurs de tilleul, d'oranger et d'acacia. Son nom proviendrait de l'Acacia farnesiana appelé aussi Cassier ou Mimosa de Farnèse.

Il est utilisé en parfumerie pour souligner les odeurs de parfums floraux, en cosmétique en l'occurrence dans la fabrication de déodorant.

Le farnésol est aussi utilisé dans la fabrication de produit biologique de traitement de l'environnement car il est un pesticide naturel contre les acariens et certainement un précurseur de l'hormone juvénile de plusieurs insectes, ce qui en fait un ingrédient utilisé comme inhibiteur de croissance des larves de puces par exemple.

Il est un des nombreux additifs de cigarettes comme un ingrédient aromatisant.

Le farnésol est avancé comme un agent préventif antitumoral[4] mais controversé car peu d'études ont été menées et sont contradictoires. D'autant qu'il est difficile – comme pour de nombreux actifs naturels – d'en tirer des résultats sans mettre en cause les transformations par les produits mis en œuvre lors de la fabrication ou de l'extraction.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. (en) farnesol sur Flavor and Extract Manufacturers Association (FEMA), consulté le 21 décembre 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. synthétisé pour la première fois dans les années 20 par Lavoslav Ružička, prix Nobel de chimie(1939).
  4. http://www.sciencedirect.com/science?_ob=ArticleURL&_udi=B6T54-4WGT657-1&_user=10&_rdoc=1&_fmt=&_orig=search&_sort=d&_docanchor=&view=c&_acct=C000050221&_version=1&_urlVersion=0&_userid=10&md5=508e2af3562fd6776656b257f876c996