Fénétylline

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Fénétylline
Image illustrative de l’article Fénétylline
Structure de la fénétylline
(énantiomères (R) en haut et (S) en bas).
Identification
Nom UICPA 1,3-diméthyl-7-[2-(1-phénylpropan-2-ylamino)éthyl]purine-2,6-dione
Synonymes

Biocapton, Captagon et Fitton

No CAS 3736-08-1 (substance pure)
1892-80-4 (chlorhydrate)
No ECHA 100.015.983
No CE 217-580-8 (chlorhydrate)
No RTECS XH6110000 (substance pure)
XH6125000 (chlorhydrate)
Code ATC N06BA10
DrugBank DB01482
PubChem 19527
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C18H23N5O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 341,407 5 ± 0,017 6 g/mol
C 63,32 %, H 6,79 %, N 20,51 %, O 9,37 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La fénétylline, parfois écrite fénéthylline par anglicisme, est un composé organique, également appelée amphétaminothéophylline parce que née de la combinaison d'une amphétamine et d'une théophylline. D'abord utilisée pour ses vertus psychostimulantes, elle est depuis les années 1980 considérée comme un produit dopant sous le nom de Biocapton ou Fitton.

Sous sa forme hydrolysée, elle est utilisée comme stupéfiant sous le nom de Captagon, et est essentiellement produite en Syrie et consommée au Moyen-Orient.

Formulation et composition[modifier | modifier le code]

La fénétylline est un co-médicament constitué d'une molécule d'amphétamine unie à une molécule de théophylline par un pont éthyle. Elle se comporte comme une prodrogue de ces deux molécules[2],[3]. Elle est vendue comme psychostimulant sous le nom de Biocapton[2] ou de Fitton[3]. Sous sa forme hydrolysée, elle est commercialisée sous le nom de Captagon[2],[3].

Histoire[modifier | modifier le code]

La fénétylline a été synthétisée pour la première fois en 1961 par l'entreprise allemande Degussa[4], certaines sources évoquant cependant une existence antérieure[5]. Elle fut utilisée pendant un quart de siècle comme une alternative plus douce à l'amphétamine et aux composés apparentés, notamment pour traiter les enfants atteints de TDAH et, plus rarement, contre la narcolepsie et la dépression. L'un des avantages de cette molécule était qu'elle n'induisait pas d'augmentation de la pression artérielle aussi forte que celle de l'amphétamine, ce qui permettait de traiter des patients atteints de troubles cardiovasculaires.

Cette substance a été interdite dès 1981 aux États-Unis et inscrite en 1986 comme substance dangereuse par l'ONUDC et n'aurait plus été produite légalement depuis lors[6]. Son retrait de la vente en France date de 1993, du fait des lésions cardiaques engendrées par son usage[7]. Elle est par ailleurs considérée comme substance stupéfiante dans un grand nombre de pays, également depuis 1986[7].

Utilisé comme drogue récréative dans le milieu artistique et médiatique français des années 1970, comme stimulant dans le milieu sportif jusqu'aux années 1990, le Captagon, souvent fabriqué en Europe de l'Est, est l'objet de trafics importants au Moyen-Orient à partir des années 2000. Il est également suspecté d'être utilisé par les belligérants de la guerre civile syrienne ainsi que par certains djihadistes responsables d'attentats en Europe dans les années 2010[8].

En France[modifier | modifier le code]

En et , les douanes françaises affirment avoir procédé aux premières saisies de Captagon dans des chargements en provenance du Liban[9] et à destination de l'Arabie saoudite. La quantité saisie est estimée à près de 750 000 comprimés[10]. Cependant, après analyse, les prétendus comprimés de Captagon se révèlent être des amphétamines de contrebande produites au Moyen-Orient[11]. Ces contrefaçons « souvent estampillées d’un logo imitant celui du Captagon, fabriquées clandestinement et ne contenant pas de fénétylline (...) n'ont plus grand-chose à voir avec le Captagon », souligne un rapport de l'Observatoire français des drogues et des toxicomanies qui met en cause « les fantasmes » relatifs au « mythe de la drogue des djihadistes ». Le Monde relève que, « en d'autres termes, Captagon n’est qu’un nom de rue pour l’amphétamine, drogue qui circule également en Europe sous celui de “speed”[12] ».

Action[modifier | modifier le code]

À l'instar de l'amphétamine, la fénétylline traverse la barrière hémato-encéphalique et déclenche une cascade d'effets catécholaminergiques dans le système nerveux central (SNC). S'y ajoutent des effets sympathomimétiques sur l'appareil cardiovasculaire.

Les effets sur le SNC se traduisent, de façon analogue à la méthylphénidate, qui est une substance active apparentée, notamment par une modification du métabolisme de la dopamine et de la noradrénaline dans le cerveau. On pense qu'elle entraîne une réduction de la densité en transporteurs de dopamine dans le striatum, d'où une augmentation de la concentration en dopamine dans la fente synaptique de certaines régions du cerveau, notamment dans le cortex préfrontal. Ceci se traduit par les effets habituels de l'amphétamine, comme l'amélioration de l'attention et de l'humeur.

Le professeur Jean-Pol Tassin, de l'INSERM, parle lui, dans le cas du Captagon (la version hydrolysée), d'une drogue entraînant une « résistance à la fatigue, une vigilance accrue et une perte de jugement » ; la prise est accompagnée d'une libération de glucose et d'une augmentation du rythme cardiaque[7].

Abus[modifier | modifier le code]

L'absorption d'un excès de fénétylline a pour effet de libérer de grandes quantités de dopamine et de noradrénaline, des neurotransmetteurs, à partir des vésicules où elles sont stockées dans le système nerveux central. Cela peut conduire à des convulsions, un collapsus cardiovasculaire et des conditions d'urgence psychiatrique.

L'utilisation prolongée de fortes doses de fénétylline a les mêmes conséquences sur l'organisme que l'utilisation prolongée à haute dose de méthamphétamine sous forme nasale, anale ou intraveineuse du « crystal meth ». Cela se traduit notamment par la fonte des réserves d'énergie — graisses et muscles — de l'organisme et par l'altération de la personnalité et de la conscience. Cela survient principalement en raison d'une accélération du métabolisme général, avec consommation accrue d'énergie et de vitamines, couplée à une perte d'appétit très marquée et un manque de sommeil prolongé. Ce tableau peut conduire à la mort en quelques semaines.

Un surdosage aigu peut entraîner, en cas de maladie cardiovasculaire, une mort subite d'origine cardiaque, en particulier si le surdosage intervient lors d'un effort physique. La mort par défaillance cardiovasculaire peut également survenir par déshydratation à la suite d'un effort soutenu prolongé coïncidant avec l'absorption de fénétylline par doses fragmentées sur plusieurs heures ou par prise unique à forte dose.

Production (captagon)[modifier | modifier le code]

Jusqu'en 2011, les principaux lieux de production étaient la Libye[13] et le Liban[14]. Avec le conflit en Syrie, ce pays devient le premier centre de production en 2011. C'est la première source de revenu d'exportation pour le régime syrien. Des proches de Bachar el-Assad et du régime, dont le politicien et magnat Fares Shehabi, ainsi que des responsables de l'armée, sont soupçonnés et accusés et production et trafic de captagon. Le régime Assad est décrit comme au cœur d'un cartel, voire qualifié de cartel. Le Hezbollah libanais est soupçonné de contribuer au trafic[15],[16],[17],[18],[19],[20],[21],[22].

Selon un rapport de l'UNODC (United Nation Office on Drugs and Crime), une pilule coûte quelques centimes au Liban et elle se revend plus de 20 dollars en Arabie saoudite, où près de 55 millions de comprimés sont saisis chaque année[23], soit 11 tonnes[14].

Les pilules de captagon qui circulent au Moyen-Orient contiennent du sulfate d'amphétamine, plus puissant que la fénétylline[24].

Usages[modifier | modifier le code]

Usage thérapeutique[modifier | modifier le code]

Ayant des vertus d'amélioration de la concentration de l'individu, elle était utilisée un temps comme traitement contre la narcolepsie et l'hyperactivité[14], avant que son usage comme psychotrope en restreigne l'emploi. Son usage est interdit dans les années 1980[24].

Usage comme produit dopant[modifier | modifier le code]

Ses capacités en font un produit dopant[réf. nécessaire] ; un article de 2005 de la revue scientifique Historical Social Research (en) évoque un article du Bild du 31 mars 2004[réf. à confirmer][25] qui indiquerait que pour la finale de la Coupe du monde de football de 1954[Passage contradictoire], certains joueurs allemands auraient pu être dopés au captagon[5]. Il n'en reste pas moins que le dopage au captagon semble avoir été largement répandu dans le football professionnel dans les années 1980. Peter Neururer indique à la Frankfurter Allgemeine Zeitung en 2007 que « jusqu'à 50 % [des joueurs] en utilisaient »[26].

En 2006, un ancien joueur professionnel de football en France assure que le dopage était très répandu : « Je l'ai vu dans tous les clubs où je suis passé, sauf à Bastia. Dans les années 1980-90, beaucoup de choses traînaient. On nous donnait des cachetons. C'était de la folie, en particulier autour du Captagon (un stimulant) »[27].

Le captagon a aussi été utilisé dans le rugby[28].

Usage comme psychotrope[modifier | modifier le code]

Elle est inscrite sur la liste des substances psychotropes de l’Organisation mondiale de la santé (OMS) en 1986[29].

Le captagon est une drogue populaire dans certains pays arabes[30], constituée de fénéthylline éventuellement mélangée à de la caféine[14]. Elle est produite essentiellement au Liban et en Syrie[22].

Le , le ministère de l'Intérieur du Qatar annonce la saisie de stupéfiants — plus de 4 millions de capsules de captagon — pour une valeur marchande de 30,7 millions de dollars et l'arrestation de trafiquants membres d'un réseau international[31].

En Arabie saoudite, 55 millions de pilules sont saisies chaque année[réf. souhaitée]. Le 26 octobre 2015, le prince saoudien Abdel Mohsen Ibn Walid Ibn Abdelaziz ainsi que quatre autres personnes qui se rendaient à Riyad en jet privé ont ainsi été arrêtés à l'aéroport de Beyrouth en possession de 2 tonnes de captagon, découverts par les douanes libanaises[32],[33]. En novembre 2015, ce sont 2 tonnes encore qui sont découvertes, soit 10,9 millions de comprimés, par les douanes turques, en provenance de la Syrie[7].

Lors de la guerre civile syrienne, le régime syrien et l'opposition s'accusent mutuellement d'utiliser du captagon pour leurs combattants[22],[34],[14]. Cette drogue semble avoir été utilisée aussi bien par certains combattants des milices loyalistes que par ceux de la rébellion, mais pas dans des proportions massives[22]. Selon l'agence Reuters et Laurent Laniel, chercheur à l'Observatoire européen des drogues et des toxicomanies, l’existence d'un trafic de captagon mené par les groupes armés et visant à financer la guerre en Syrie est possible mais pas avéré. Tandis que la production et le trafic à grande échelle pour financer le régime de Bachar el-Assad est documenté. En juin 2022, le clan Assad est décrit comme étant au cœur d'un cartel de la drogue par le Spiegel[22],[18],[17].

Au cours du conflit syrien, le captagon est également souvent présenté à tort comme la « drogue des djihadistes ». Cependant, il n'aurait été utilisé de façon marginale que par un petit nombre de combattants et à l'encontre des ordres de leur hiérarchie. L'usage de drogue est interdit par les djihadistes de l'État islamique et le trafic est puni de mort[22].

Il a été avancé par la justice tunisienne que l'auteur de l'attentat de Sousse, perpétré le 28 juin 2015 par Seifeddine Rezgui et revendiqué par l'État islamique, était sous l'emprise du captagon[14]. Mais ces conclusions sont mises en doute par le chercheur Laurent Laniel, qui indique que les analyses de sang ne permettent pas de différencier le captagon d'autres drogues[22]. Aucune trace de drogue ou de captagon n'a été découverte lors des autopsies des auteurs des attentats du 13 novembre 2015 en France, malgré les rumeurs initiales[35]. À mi-2017, aucune autopsie menée sur les corps des terroristes tués en Europe n'a révélé la moindre trace de drogue[12].

Selon Laurent Laniel, chercheur à l'Observatoire français des drogues et des toxicomanies (OFDT) : « Il semble que le battage orchestré autour de cette substance, alimenté par l’absence de données fiables sur le sujet, n’exprime que la jonction de deux phénomènes : le sensationnalisme qui fait vendre et l’irrationnel face à un ennemi incompris. […] L’amalgame Captagon-terrorisme djihadiste aurait ainsi été construit au moyen d’un procédé rhétorique reposant sur la plausibilité de certains éléments mais pas sur l’existence de preuves solides[12]. »

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b et c Buckingham 1996, p. 3 140.
  3. a b et c Swiss Pharmaceutical Society 2000, p. 431.
  4. Kristen, Schaefer et von Schlichtegroll 1986
  5. a et b Jordan 2005, p. 265
  6. U.S. DoJ 2003
  7. a b c et d Loumé 2015
  8. des Déserts 2016, p. 122-129 et 186.
  9. « Premières saisies de captagon en France - 750 000 comprimés à Roissy », sur www.douane.gouv.fr (consulté le ).
  10. « Du captagon saisi en France : « Si l'effet de cette drogue peut paraître tentant, la descente est très douloureuse » », sur www.lci.fr, LCI, (consulté le ).
  11. Julien Constant, « Les 135 kilos de drogue saisis n'étaient pas du Captagon, “la drogue des djihadistes” », Le Parisien (en ligne),‎ (lire en ligne, consulté le ).
  12. a b et c Soren Seelow, « Captagon : un rapport démonte le mythe de la “drogue des djihadistes” », Le Monde (en ligne),‎ (lire en ligne, consulté le ).
  13. UNODC 2011
  14. a b c d e et f Heuclin-Reffait 2015
  15. (ar) « من حمص و حلب إلى مافيا كامورا في إيطاليا .. هكذا وصلت مخدرات بشار الأسد إلى أوروبا ( فيديو ) », sur www.aksalser.com,‎ (consulté le )
  16. (en-GB) « Captagon: Jordan's undeclared war against Syria drug traffickers », BBC News,‎ (lire en ligne, consulté le )
  17. a et b (en) « Massacre in Tadamon: how two academics hunted down a Syrian war criminal », sur the Guardian, (consulté le )
  18. a et b (en) Jörg Diehl, Mohannad al-Najjar et Christoph Reuter, « Syrian Drug Smuggling: "The Assad Regime Would Not Survive Loss of Captagon Revenues" », Der Spiegel,‎ (ISSN 2195-1349, lire en ligne, consulté le )
  19. « La Syrie, maison mère et plateforme du trafic de Captagon au Moyen-Orient », La Croix,‎ (ISSN 0242-6056, lire en ligne, consulté le )
  20. (en-US) مركز حرمون للدراسات المعاصرة, « EU and US Ignoring Assad Turning Syria into a Narco-state », sur www.harmoon.org,‎ (consulté le )
  21. « Grand reportage - Captagon connexion (2/4): un trafic, des frontières », sur RFI, (consulté le )
  22. a b c d e f et g Fabien Leboucq, Désintox: le captagon n’est pas la «drogue des jihadistes», RFI, 2 juin 2017.
  23. UNODC 2013
  24. a et b « Grand reportage - Captagon connexion (1/4): deux croissants de lune sur un comprimé », sur RFI, (consulté le )
  25. Bild 2004
  26. FAZ.NET 2007
  27. AFP, « Un ancien joueur marseillais révèle la corruption, la triche et le dopage au temps de l'affaire OM-VA », Le Monde,‎ (lire en ligne)
  28. Ballester 2015
  29. Orsini 2015
  30. UNODC 2012
  31. AFP 2009
  32. Arlandis 2015
  33. OLJ et AFP 2015
  34. Freeman 2014
  35. Pelletier 2016.

Annexes[modifier | modifier le code]

Bibliographie[modifier | modifier le code]

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Liens externes[modifier | modifier le code]