Dulcitol

Identification
Dulcitol

Nom UICPA	(2R,3S,4R,5S)-Hexan-1,2,3,4,5,6-hexol
Synonymes	Galactitol Dulcite Dulcose Galacto-Hexitol Melampyrin Euonymit
N^o CAS	608-66-2 18089-21-9 362631-40-1 40742-76-5
N^o ECHA	100.009.242
N^o CE	210-165-2^[1]
PubChem	11850
SMILES	OC[C@@H]([C@H]([C@@H](O)[C@@H](CO)O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C6H14O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3-12H,1-2H2/t3-,4+,5+,6-
Apparence	Solide blanc^[2]
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₁₄O₆ [Isomères]
Masse molaire^[3]	182,171 8 ± 0,007 6 g/mol C 39,56 %, H 7,75 %, O 52,7 %,
Propriétés physiques
T° fusion	189,5 °C^[1]^,^[4]
T° ébullition	275 à 280 °C^[4]
Solubilité	Soluble dans l'eau l'eau (31 g·L^-1 à 15 °C).
Masse volumique	1,47 g·cm^-3

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le dulcitol (ou galactitol) est un polyol.

Le dulcitol est un composé naturellement présent dans la nature, dans les mannes (Melampyrum nemorosum, Gymnosporia diflexa et Maylemus ebenifolia) ou Euonymus atropurpureus (fusain) et algues^[4].

Le dulcitol est produit par réduction du galactose^[2].

Le dulcitol est un composé solide blanc avec une saveur légèrement sucrée^[2]. Il est optiquement inactif car de forme méso^[4]. Le pouvoir sucrant du dulcitol est de 0,25 (sur la base molaire)^[5].

Chez les personnes souffrant d'une déficience en galactokinase, une forme de galactosémie, la formation en excès de dulcitol dans le cristallin de l'œil conduit à la cataracte^[6].

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ ^{a et b} (en) ChemIDplus, « Dulcitol - RN: 608-66-2 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 5 août 2008)
↑ ^{a b et c} (en) PubChem, « Dulcitol - Compound Summary », sur pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, National Center for Biotechnology Information (consulté le 2 septembre 2008)
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b c et d} (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1304 p. (ISBN 0-8493-3829-8), p. 480-481
↑ [PDF] (en) D Glaser, « Specialization and phyletic trends of sweetness reception in animals », Pure Appl. Chem., vol. 74, n^o 7,‎ 2002, p. 1153–1158 (lire en ligne)
↑ (en) KS Roth, « Galactokinase Deficiency », sur www.emedicine.com, WebMD, 10 septembre 2007 (consulté le 2 septembre 2008)

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Lien externe[modifier | modifier le code]

(en) Compoundn:C01697 Galactitol www.Genome.net

[chemidplus-1] {a et b} (en) ChemIDplus, « Dulcitol - RN: 608-66-2 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 5 août 2008)

[pubchem-cid11850-2] {a b et c} (en) PubChem, « Dulcitol - Compound Summary », sur pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, National Center for Biotechnology Information (consulté le 2 septembre 2008)

[3] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[DoC-2005-480-4] {a b c et d} (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1304 p. (ISBN 0-8493-3829-8), p. 480-481

[2002-Glaser-5] [PDF] (en) D Glaser, « Specialization and phyletic trends of sweetness reception in animals », Pure Appl. Chem., vol. 74, n^o 7,‎ 2002, p. 1153–1158 (lire en ligne)

[eMedicine-815-6] (en) KS Roth, « Galactokinase Deficiency », sur www.emedicine.com, WebMD, 10 septembre 2007 (consulté le 2 septembre 2008)

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