Dithranol

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Dithranol
1,8-dihydroxyanthracen-9(10H)-one 200.svg
Structure du dithranol
Identification
Nom UICPA 1,8-dihydroxyanthracén-9(10H)-one
Synonymes

anthraline

No CAS 1143-38-0
No ECHA 100.013.216
No EC 214-538-0
No RTECS CB8927000
Code ATC D05AC01
PubChem 2202
ChEBI 37510
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C14H10O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 226,2274 ± 0,0128 g/mol
C 74,33 %, H 4,46 %, O 21,22 %,
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H319, H335, P261, P305+P351+P338,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le dithranol, appelé anthraline aux États-Unis, est un dérivé de l'anthracène utilisé dans le traitement topique du psoriasis, sous forme de crème, de pommade ou de pâte dosées de 0,1 % à 2 %. Historiquement l'un des premiers traitements contre le psoriasis, il a été retiré de la liste modèle de l'OMS des médicaments essentiels dans sa révision d'avril 2013[3].

Il s'agit d'un composé synthétique dont le mode d'action contre le psoriasis n'est pas entièrement compris. Il met plus de temps à agir que les stéroïdes glucocorticoïdes, mais ne présente pas le risque de rebond à l'arrêt du traitement. Il ne peut pas être utilisé sur le visage ni sur les organes génitaux. Il peut provoquer localement une sensation d'irritation et de brûlure, ce qu'on peut atténuer en veillant à augmenter progressivement le dosage des formulations appliquées sur la peau. La peau saine environnante peut être protégée avec de la crème de paraffine.

Le dithranol colore la peau avec une teinte jaune-brun réversible mais tache les vêtements de façon indélébile.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé Dithranol matrix substance for MALDI-MS, ≥ 98.0%, consultée le 30 mai 2014.
  3. (en) WHO Model List of Essential Medicines – 18th list (April 2013) (Final Amendments – October 2013) sur le site de l'OMS.