Discussion:Alcaloïde

A ma connaissance de pharmacien, les bases xanthiques ne font pas partie des alcaloïdes.

L'une des caractéristiques des alcaloïdes est leur propriété d'alcali (d'où leur nom). Or, selon la pharmacopée européenne (5ème édition), la solution de caféine dans l'eau est légèrement acide (coloration jaune ou verte du bleu de bromothymol), celle de théophylline aussi (coloration rouge de la solution aqueuse avec du rouge de méthyle) et celle de la théobromine également (coloration jaune ou jaune-vert du bleu de bromothymol). Malgré leur nom, ces bases xanthiques ne sont donc pas alcalines et ne répondent donc pas à la définition des alcaloïdes (molécules organiques alcalines d'origine naturelle comprenant au moins un atome d'azote).

Malheureusement cette erreur se retrouve dans tous les articles liés de Wikipédia (y compris en anglais).

Calimero 988

202.87.130.6 25 juillet 2006 à 07:09 (CEST)

Bonjour Calimero 988/202.87.130.6.
Les bases xanthiques sont bien des alcaloïdes. En effet quand on parle des propriétés d'alcali des alcaloïdes, on parle de leurs propriétés basiques au sens de Lewis (qui peut partager un doublet électroniques lors d'une réaction), pas de leur propriété basique au sens de Brönsted (qui peut capter un ion H⁺-et faire varier le pH d'une solution).
La caféine (ainsi que la théobromine et les bases xanthiques en général) est d'ailleurs donnée en exemple d'alcaloïde dans le Traité de chimie organique.
J'ai donc supprimé vos ajouts à ce sujet. Cordialement K!roman | ☺‼↑♫♥☻ 31 juillet 2006 à 10:04 (CEST)

Bonjour K!roman (j'omets les caractères exotiques suivants par pure fainéantise).

Alors, j'ai vérifié (pas spécialement dans le traité cité que je n'ai pas mais dans d'autres bouquins tout aussi honorables). Effectivement, dans les livres de chimie, les 3 bases xanthiques sont considérées comme des alcaloïdes alors que dans les ouvrages plus pharmaceutiques (Dorvault L'officine, Martindale The complete drug reference, Pharmacopée européenne ou française) et dans mes études (je suis pharmacien) elles ne sont pas considérées comme telles. C'est d'ailleurs un peu paradoxal puisque ce sont, comme la plupart des alcaloïdes, des substances très actives pharmacologiquement. Je pense, mais sans certitude, que cette distinction (qui semble toute pharmaceutique) vient en fait de la pharmacopée. En effet, la pharmacopée indique la réaction de Dragendorff pour la caractérisation générale des alcaloïdes. Or, pour les 3 méthylxanthines, il s'agit d'une réaction différente qui est préconisée, caractéristique des xanthines. Je ne vais pas prétendre que les pharmaciens ont raison contre les chimistes (ni le contraire d'ailleurs) mais il semble que nous ayons une classification un peu particulière dont je n'étais pas conscient avant cet épisode sur Wikipédia et, comme les alcaloïdes ont été découverts par des pharmaciens-chimistes, l'histoire ne permettra pas vraiment de nous départager (encore qu'ils étaient quand même pharmaciens avant d'être chimistes ;-)) Alors OK pour les laisser parmi les alcaloïdes mais peut-être en informant de cette particularité. Pour compléter ma réponse, je t'ai envoyé un message en direct dans ta boîte (j'avoue ne pas être encore complètement familiarisé avec le fonctionnement de Wikipédia en dehors de la simple consultation et j'espère ne pas faire trop d'âneries).

Bien cordialement

Calimero 988

Bonjour Calimero 988,
Tu n'as pas fait d'anneries en écrivant dans ma boîte directement, ne t'inquiète pas ;).
J'ai lu tout ce que j'avais écrit, j'en prends note. Je vais modifier l'article en conséquence en citant les différentes sources (pas tout de suite, je suis moins actif en ce moment, d'ici une grosse semaine). Cordialement :) K!roman | ☺‼↑♫♥☻ 2 août 2006 à 10:37 (CEST)

Peut-être pourrais-tu renseigner l'article (et éventuellement l'article méthylxanthine) sur la double-classification (alcaloïde ou pas) des méthylxanthines selon les sources et la définition de l'alcaloïde (réactif de Dragendorff ou simplement "cycle aromatique azoté, actif, d'origine végétale etc. etc.")? En effet je n'ai pas tous les livres qui permettrait de sourcer correctement mes dires dans l'article. L'idéal serait d'ajouter un paragraphe à ce sujet. N'hésite pas à le faire, même si tu as peur de "faire une bêtise", le bouton prévisualisation est là pour te permettre de vérifier, et au pire je peux corriger après toi :).
Concernant la théobromine dans les mutagènes, cela vient en fait de l'article anglais (de récentes expériences semblent prouver que de légères mutations ont lieu chez les bactéries et les eucaryotes soumis à de la théobromine). :) K!roman | ☺‼↑♫♥☻ 2 août 2006 à 14:53 (CEST)

Bon, je vais réfléchir à tout ça, compiler mes sources et tâcher de faire au mieux.

Merci de ta compréhension

Bien amicalement

Calimero 988

Alcaloïdes synthétiques ?

N'y-a-t-il pas un paradoxe à parler d'"alcaloïdes syntéhtiques" ou "semi-synthétiques" ? Je ne suis pas un spécialiste mais selon moi la caractéristique d'un alcaloïde est justement le fait d'exister à l'état naturel, ce qui exclut ce qualificatif pour les produits qui en sont dérivés. Le problème a surgi avec une remarque en pdd de LSD. J'ai vu que le présent article listait également l'héroïne dans les alcaloïdes, ce qu'on ne retrouve pas dans l'article héroïne, pas plus que dans la version anglaise d'ailleurs. La Britannica dit bien pour les deux qu'ils peuvent être dérivés d'alcaloïdes, respectivement du pavot et de l'ergot de seigle, mais ne les qualifie pas d'alcaloïdes proprement dits. N'y-a-t-il pas une erreur ici ? Xic _{[667 ]} 18 septembre 2008 à 00:14 (CEST)

Non beaucoup d'alcaloïdes de l'ergot n'existent jamais à l'état naturel, comme le LSD par exemple. Bien cordialement. --Pinof (d) 12 février 2011 à 11:57 (CET)

J'appuie sur le monsieur, ça m'a fait couiner de lire que le prolintane ou la méthamphétamine étaient des alcaloïdes [même au sens "impropre", j'doute que ça figure dans les références, mais j'suis ouverte et tout]. Et je serais du même avis ; quitte à vouloir mettre la méthadone et le propoxyphène, autant les faire figurer en qualité de "dérivés synthétiques ou semi-synthétiques d'alcaloïdes". J'le ferai quand il y aura le temps, ne pas hésiter à me corriger le popotin si par mégarde...N'est-ce pas. -- Loutre en goguette (d) 4 septembre 2010 à 16:50 (CEST)

Bon ça fait deux ans et demi que j'ai posé ma remarque, ce serait bien que quelqu'un ose enfin s'en charger (ça s'applique aussi bien à moi hein^^) Xic _{[667 ]} 13 février 2011 à 12:37 (CET)

Pinof : le LSD est donc un alcaloïde ??? Source ?? Xic _{[667 ]} 13 février 2011 à 12:38 (CET)

Pourquoi pas ? Le LSD, comme le LSA (ergine) qui lui peut être d'origine naturelle sont des alcaloïdes. Comme source par exemple, je citerais (Toxicology of ergot alkaloids in agriculture in Ergot the genus p 469) --Pinof (d) 13 février 2011 à 13:09 (CET)

Il faudrait dans ce cas éclaircir la définition, "alcaloïde synthétique" est une appellation contradictoire en l'état. Xic _{[667 ]} 13 février 2011 à 13:51 (CET)

Il y a des alcaloïdes qui sont entièrement obtenus par synthèse. Je ne vois pas spécialement de contradiction dans l'article mais si vous avez des éléments n'hésitez pas à clarifier les choses. Bien amicalement. --Pinof (d) 13 février 2011 à 16:29 (CET)

Je vois une contradiction à définir un alcaloïde comme "molécules organiques (…) d'origine naturelle" alors que certains n'ont rien de naturel et n'existent qu'à l'état synthétique, non ? Xic _{[667 ]} 14 février 2011 à 05:24 (CET)

Vous avez tout à fait raison. On peut supprimer d'origine naturelle (en attendant peut-être) d'autres réactions. --Pinof (d) 14 février 2011 à 09:23 (CET)

Je ne suis (encore une fois) pas du tout un spécialiste. Or ici on a un site qui me paraît être une bonne référence définissant ainsi les alcaloïdes[1] : "Nom générique de diverses substances (on en connaît près de 1000) appartenant à la chimie organique, d'origine végétale, ayant des propriétés thérapeutiques ou toxiques (surtout à l'état pur)". L'article ne parle pas d'héroïne, seulement de morphine pour ce qui est de dérivé de l'opium (alors que l'héroïne est indéniablement une substance très connue). Pour ce qui est du LSD (je pense à l'expérience de la déouverte involontaire de la substance par Hoffman) il semble qu'il se retrouve en fait effectivement à l'état naturel dans l'ergot de seigle (donc ce n'est pas en contradiction avec votre source). Xic _{[667 ]} 14 février 2011 à 13:05 (CET)

Hoffman travaillait sur des dérivés de l'acide lysergique obtenus par synthèse. On a un moment évoqué l'hypothèse de formation naturelle de LSD dans l'ergot, mais cela n'a jamais été observé. Je connais assez bien les alcaloïdes de l'ergot mais je n'ai pas de connaissances particulière sur l'héroïne. Par rapport à votre définition, on trouve des alcaloïdes chez les plantes mais aussi chez les champignons (qui sont en éloignés phylogénétiquement) et chez certains animaux (exemple ascidies) ainsi que chez les bactéries.--Pinof (d) 14 février 2011 à 18:21 (CET)