Diméthylsulfoxyde deutéré

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Diméthylsulfoxyde deutéré
Deuterated DMSO.svg   DMSO-3D-vdW.png
Structure du diméthylsulfoxyde deutéré
Identification
Nom UICPA trideutério(trideutériométhylsulfinyl)méthane
Synonymes

DMSO-d6,
diméthylsulfoxyde-d6,
hexadeutérodiméthylsulfoxyde

No CAS 2206-27-1
No ECHA 100.016.925
No CE 218-617-0
PubChem 75151
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C2²H6OS
Masse molaire[1] 84,17 ± 0,007 g/mol
C 28,54 %, ²H 14,36 %, O 19,01 %, S 38,1 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le diméthylsulfoxyde deutéré (DMSO-d6), ou hexadeutérodiméthylsulfoxyde, est un composé chimique de formule O=S(CD3)2. Il s'agit de l'isotopologue du diméthylsulfoxyde O=S(CH3)2 (DSMO) dont tous les atomes d'hydrogène H sont remplacés par du deutérium D, un isotope stable de l'hydrogène.

Le diméthylsulfoxyde deutéré est un solvant couramment utilisé en spectroscopie RMN des molécules organiques. On l'obtient en chauffant du DMSO dans de l'eau lourde D2O en présence d'un catalyseur basique tel que l'oxyde de calcium CaO :

O=S(CH3)2 + 3 D2O    O=S(CD3)2 + 3 H2O, en présence de Ca(OH)2 (aq).

L'équilibre est progressivement déplacé vers la substitution complète des atomes d'hydrogène en atomes de deutérium sur le diméthylsulfoxyde en remplaçant par de l'eau lourde, de façon itérative, l'eau « normale » formée au cours de cette réaction.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.