Phosphonate de diméthyle

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Phosphonate de diméthyle
Image illustrative de l’article Phosphonate de diméthyle
Structure du phosphonate de diméthyle
Identification
Nom UICPA [méthoxyphosphoryl]oxyméthane
Synonymes

diméthylphosphonate

No CAS 868-85-9
No ECHA 100.011.622
No EC 212-783-8
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C2H7O3P
Masse molaire[1] 110,0489 ± 0,003 g/mol
C 21,83 %, H 6,41 %, O 43,62 %, P 28,15 %,
Propriétés physiques
ébullition 171,1 °C[2]
Masse volumique 1,2 g·cm-3 à 20 °C[2]
Point d’éclair ~70 °C[2]
Pression de vapeur saturante 1,35 hPa à 20 °C[2]
Viscosité dynamique 1,4 mPa·s à 20 °C[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le phosphonate de diméthyle (ou diméthylphosphonate, DMP, de l'anglais dimethyl phosphonate) est l'ester diméthylique de l'acide phosphoreux. Il est utilisé principalement comme intermédiaire en synthèse organique pour la production de retardeurs de flamme, de pesticides, de produits pharmaceutiques, de composés utilisés dans le traitement de l'eau (inhibiteur de corrosion) et des composés pour le traitement des textiles[2].

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

Il est synthétisé par réaction entre le trichlorure de phosphore et du méthanol[2].

PCl3 + 3 CH3OH → (CH3O)2P(O)H + CH3Cl + 2 HCl

Une autre voie de synthèse utilise du méthanolate de sodium à la place du méthanol. La réaction est exothermique et la purification se fait par distillation[2].

Réactivité[modifier | modifier le code]

Le phosphonate de diméthyle s'hydrolyse pour former du méthanol et du phosphonate de méthyle. La réaction est favorisée en milieu basique.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e, f, g et h (en) Dimethyl phosphonate : SIDS Initial assessment report for SIAM 18, UNEP Publications, (lire en ligne).
  3. Erreur de référence : Balise <ref> incorrecte ; aucun texte n’a été fourni pour les références nommées GESTIS