Diaminotoluène

Le diaminotoluène ou toluènediamine, est un composé aromatique de formule C₇H₁₀N₂. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe méthyle (toluène) et deux groupes amine. Du fait des positions relatives possibles de ces différents groupes, le diaminotoluène existe sous la forme de six isomères.

Propriétés[modifier | modifier le code]

Diaminotoluène
Nom	2,3-Diaminotoluène	2,4-Diaminotoluène	2,5-Diaminotoluène	2,6-Diaminotoluène	3,4-Diaminotoluène	3,5-Diaminotoluène
Autres noms	3-Méthyl-o-phénylènediamine 3-Méthyl-1,2-phénylènediamine	4-Méthyl-m-phénylènediamine 4-Méthyl-1,3-phénylènediamine Fouramine I	2-Méthyl-p-phénylènediamine 2-Méthyl-1,4-phénylènediamine	2-Méthyl-m-phénylènediamine 2-Méthyl-1,3-phénylènediamine	4-Méthyl-o-phénylènediamine 4-Méthyl-1,2-phénylènediamine	5-Méthyl-m-phénylènediamine 5-Méthyl-1,3-phénylènediamine
Représentation
Numéro CAS	2687-25-4	95-80-7	95-70-5	823-40-5	496-72-0	108-71-4
PubChem	17593	7261	7252	13205	10332	1795
Formule brute	C₇H₁₀N₂
Masse molaire	122,17 g mol⁻¹
État (CNTP)	solide					liquide
apparence	poudre marron foncé^[1]	écailles beige odeur d'ammoniac^[2]	solide cristallin gris odeur carractéristique^[3]	écailles beige légère odeur^[4]	fragments brun^[5]
Point de fusion	59 à 65 °C^[1]	99 °C^[2]	64 °C^[3]	104 à 105 °C^[4]	89 °C^[5]	< 0 °C^[6]
Point d'ébullition	255 °C^[7]	285 °C^[2]	274 °C^[3]		265 °C^[5]	283 à 285 °C^[6]
Point d'éclair		169 °C^[2]
Point d'auto-inflammation		520 °C^[2]		>500 °C^[4]
Solubilité (eau)		35 g·l-1 (20 °C)^[2]	14-50 g·l-1^[3]	60 g·l-1(15 °C)^[4]	16 g·l-1 (20 °C)^[5]	très soluble^[6]
Icône SGH	^[1]	^[2]	^[3]	^[4]	^[5]
Phrase H et P	H302+H312+H332 H302+H312+H332 : Nocif en cas d'ingestion, par contact cutané ou si inhalé H315, H319 et H335 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires ^[1]	H301, H312, H317 et H341 H301 : Toxique en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H350, H361f, H373 et H411 H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H361f : Susceptible de nuire à la fertilité. H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme ^[2]	H301, H317, H411 et H312+H332 H301 : Toxique en cas d'ingestion H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme H312+H332 : Nocif par contact cutané ou par inhalation. ^[3]	H317, H341, H411 et H302+H312 H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme H302+H312 : Nocif en cas d'ingestion ou par contact cutané ^[4]	H302, H319, H341 et H412 H302 : Nocif en cas d'ingestion H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme ^[5]
Phrase H et P	P261, P280 et P305+P351+P338 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. ^[1]	P201, P273, P301+P310 et P308+P313 P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin. ^[2]	P261, P273 et P280 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P310 et P304+P340 P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P302+P352, P333+P313 et P405 P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P333+P313 : En cas d’irritation ou d'éruption cutanée : consulter un médecin. P405 : Garder sous clef. ^[3]	P273 et P280 P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. ^[4]	P261, P273 et P280 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P311 et P301+P310 P311 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. ^[5]

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ ^{a b c d et e} Fiche Sigma-Aldrich du composé 2,3-Diaminotoluene, consultée le 28 septembre 2019.
↑ ^{a b c d e f g h et i} Entrée « 4-Methyl-m-phenylenediamine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 28 septembre 2019 (JavaScript nécessaire).
↑ ^{a b c d e f et g} Entrée « 2-Methyl-p-phenylenediamine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 28 septembre 2019 (JavaScript nécessaire).
↑ ^{a b c d e f et g} Entrée « 2-Methyl-m-phenylenediamine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 28 septembre 2019 (JavaScript nécessaire).
↑ ^{a b c d e f et g} Entrée « 4-Methyl-1,2-phenylenediamine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 28 septembre 2019 (JavaScript nécessaire).
↑ ^{a b et c} Weast, R.C. (ed.) Handbook of Chemistry and Physics. 69th ed. Boca Raton, FL: CRC Press Inc., 1988-1989., p. C-519
↑ Haynes, W.M. (ed.) CRC Handbook of Chemistry and Physics. 91st ed. Boca Raton, FL: CRC Press Inc., 2010-2011, p. 3-338

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Portail de la chimie

[Sigma-23-1] {a b c d et e} Fiche Sigma-Aldrich du composé 2,3-Diaminotoluene, consultée le 28 septembre 2019.

[GESTIS-24-2] {a b c d e f g h et i} Entrée « 4-Methyl-m-phenylenediamine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 28 septembre 2019 (JavaScript nécessaire).

[GESTIS-25-3] {a b c d e f et g} Entrée « 2-Methyl-p-phenylenediamine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 28 septembre 2019 (JavaScript nécessaire).

[GESTIS-26-4] {a b c d e f et g} Entrée « 2-Methyl-m-phenylenediamine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 28 septembre 2019 (JavaScript nécessaire).

[GESTIS-34-5] {a b c d e f et g} Entrée « 4-Methyl-1,2-phenylenediamine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 28 septembre 2019 (JavaScript nécessaire).

[Weast-6] {a b et c} Weast, R.C. (ed.) Handbook of Chemistry and Physics. 69th ed. Boca Raton, FL: CRC Press Inc., 1988-1989., p. C-519

[7] Haynes, W.M. (ed.) CRC Handbook of Chemistry and Physics. 91st ed. Boca Raton, FL: CRC Press Inc., 2010-2011, p. 3-338

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]