Diacétate d'éthylidène

Identification
Diacétate d'éthylidène

Nom UICPA	acétate d'1-acétyloxyéthyle
Synonymes	1,1-diacétoxyéthane diacétate d'1,1-éthanediol
N^o CAS	542-10-9
N^o ECHA	100.008.001
N^o CE	208-800-3
PubChem	222536
SMILES	CC(OC(=O)C)OC(=O)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=InChI=1S/C6H10O4/c1-4(7)9-6(3)10-5(2)8/h6H,1-3H3 InChIKey : ACKALUBLCWJVNB-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide incolore
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₁₀O₄ [Isomères]
Masse molaire^[1]	146,141 2 ± 0,006 7 g/mol C 49,31 %, H 6,9 %, O 43,79 %,
Propriétés physiques
T° fusion	18,9 °C^{[réf. souhaitée]}
T° ébullition	167 à 169 °C^{[réf. souhaitée]}
Masse volumique	1,07 g cm⁻³^{[réf. souhaitée]}

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acétate d'éthylidène est un composé organique de formule (CH₃CO₂)₂CHCH₃. C'est un solide incolore qui fond à basse température, et ayant autrefois servi de précurseur de l'acétate de vinyle.

Sa synthèse implique la réaction de l'acétaldéhyde et de l'anhydride acétique en présence d'un catalyseur au chlorure ferrique^[2]^,^[3] :

CH₃CHO + (CH₃CO)₂O → (CH₃CO₂)₂CHCH₃.

Il peut être converti en acétate de vinyle monomère par chauffage, réaction qui élimine l'acide acétique :

(CH₃CO₂)₂CHCH₃ → CH₃CO₂CH=CH₂ + CH₃CO₂H.

Références[modifier | modifier le code]

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Ethylidene diacetate » (voir la liste des auteurs).

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ G. Roscher, Vinyl Esters, dans Ullmann's Encyclopedia of Chemical Technology, 2007, John Wiley & Sons, New York, DOI 10.1002/14356007.a27_419.
↑ GB Patent 238825A, Process of Manufacture of Acetic Anhydride and Aldehyde.

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] G. Roscher, Vinyl Esters, dans Ullmann's Encyclopedia of Chemical Technology, 2007, John Wiley & Sons, New York, DOI 10.1002/14356007.a27_419.

[3] GB Patent 238825A, Process of Manufacture of Acetic Anhydride and Aldehyde.

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