Diéthylcarbamazine

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Diéthylcarbamazine
Diethylcarbamazine.svg
Structure de la diéthylcarbamazine
Identification
No CAS 90-89-1
1642-54-2 (citrate)
No ECHA 100.001.840
No CE 202-023-3
216-696-6 (citrate)
No RTECS TL1225000 (citrate)
Code ATC P02CB02 « QP52AH02 »
DrugBank DB00711
PubChem 3052
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C10H21N3O  [Isomères]
Masse molaire[1] 199,2932 ± 0,0104 g/mol
C 60,27 %, H 10,62 %, N 21,08 %, O 8,03 %,
Précautions
SGH[2]
SGH06 : Toxique
Danger
H302, H330, P260, P284, P310,
Transport[2]
-
   2811   

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La diéthylcarbamazine est un dérivé synthétique de la pipérazine utilisé sous forme de citrate de diéthylcarbamazine (DEC) comme anthelminthique dans le traitement de la filariose (notamment la filariose lymphatique[3] à Wuchereria bancrofti, Brugia malayi et Brugia timori (en)) chez l'homme ainsi que chez le chien et le chat, de l'éosinophilie pulmonaire et de la loase ainsi que de la prophylaxie de cette dernière sur une durée limitée, les contre-indications étant la grossesse et les antécédents d'allergie, de troubles gastro-intestinaux et de troubles cardiaques.

L'administration de la DEC se fait par voie orale ou parentérale intramusculaire. Elle est active contre les nématodes (par exemple dans le cas de l'onchocercose) et les premiers stades larvaires de Dirofilaria immitis (en) chez divers animaux. Elle tend à être remplacée par l'ivermectine. Après une prise orale, la diéthylcarbamazine est presque entièrement absorbée et distribuée à travers le tissu adipeux. Sa demi-vie plasmatique est d'environ 6 à 12 heures[3].

L'utilisation de DEC contre l'onchocercose provoque fréquemment la réaction de mazzotti (en), c'est-à-dire à un ensemble de symptômes — fièvre, urticaire, adénopathie, tachycardie, hypotension artérielle, arthralgie, œdème, douleur abdominale — apparaissant après quelques heures et dans les sept jours après le début du traitement. Susceptible de mettre la vie du patient en danger, cette réaction résulte de la destruction des parasites et à la libération de produits de décomposition toxiques dans l'organisme. Elle est également observée avec l'ivermectine, le praziquantel et l'albendazole. Cette réaction peut être éliminée par injection intraveineuse de méthylprednisolone[4].

Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[5].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé Diethylcarbamazine citrate salt VETRANAL™, analytical standard, consultée le 13 mai 2014.
  3. a et b (en) Patrick Lammie, Trevor Milner et Robin Houston, « Unfulfilled potential: using diethylcarbamazine-fortified salt to eliminate lymphatic filariasis », Bulletin of the World Health Organization, vol. 85, no 7,‎ , p. 501-568 (PMID 17768503, PMCID 2636360, DOI 10.2471/BLT.06.034108, lire en ligne)
  4. (en) Bradley G. Olson et Joseph B. Domachowske, « Mazzotti Reaction After Presumptive Treatment for Schistosomiasis and Strongyloidiasis in A Liberian Refugee », Pediatric Infectious Disease Journal, vol. 25, no 5,‎ , p. 466-468 (PMID 16645520, DOI 10.1097/01.inf.0000217415.68892.0c, lire en ligne)
  5. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013