D-chiro-inositol

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D-chiro-inositol

D-chiro-inositol.png

Structure du D-chiro-inositol
Identification
Nom IUPAC (1S,2S,3S,4S,5R,6R)-cyclohexane-1,2,3,4,5,6-hexol
No CAS 643-12-9
No EINECS 211-394-0
PubChem 135626357
ChEBI 27372
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C6H12O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 180,1559 ± 0,0074 g/mol
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le D-chiro-inositol, souvent abrégé DCI, est un composé chimique de formule C6H12O6 ; c'est l'un des stéréoisomères de l'inositol.

Assez rare dans l'alimentation, on le trouve toutefois dans la farine de sarrasin. Chez les vertébrés supérieurs, il pourrait être formé à partir du myo-inositol par une épimérase[2].

Le DCI jouerait un rôle comme messager secondaire dans la transduction de signal de l'insuline[3].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Tie-hua Suna, Douglas B Heimarka, Thang Nguygena, Jerry L Nadlerb, Joseph Larner, « Both myo-inositol to chiro-inositol epimerase activities and chiro-inositol to myo-inositol ratios are decreased in tissues of GK type 2 diabetic rats compared to Wistar controls », Biochemical and Biophysical Research Communications, vol. 293, no 3,‎ 10 mai 2002, p. 1092-1098 (lire en ligne) DOI:10.1016/S0006-291X(02)00313-3
  3. (en) Joseph Larner, « D-Chiro-Inositol – Its Functional Role in Insulin Action and its Deficit in Insulin Resistance », International Journal of Experimental Diabetes Research, vol. 3, no 1,‎ 2002, p. 47-60 (lire en ligne) DOI:10.1080/15604280212528 PMID : 11900279

Voir aussi[modifier | modifier le code]