Cyclopamine

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Cyclopamine
Cyclopamine.svg
Structure de la cyclopamine
Identification
Synonymes

11-désoxojervine

No CAS 4449-51-8
No ECHA 100.156.363
PubChem 442972
ChEBI 522489
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C27H41NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 411,6199 ± 0,0253 g/mol
C 78,78 %, H 10,04 %, N 3,4 %, O 7,77 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La cyclopamine est un alcaloïde stéroïde naturel isolé à partir de Veratrum californicum, une plante de la famille des Liliaceae. Semblable à la jervine, il s'agit d'une substance tératogène qui provoque des malformations congénitales graves généralement incompatibles avec une survie postnatale prolongée. Elle empêche la division du cerveau du fœtus en deux hémisphères (holoproencéphalie) et conduit au développement d'un œil unique (cyclopie). Plus précisément, elle inhibe la voie de signalisation hedgehog (Hh)[2],[3]. Elle est par conséquent utilisée dans l'étude du rôle de la voie Hh dans le développement normal du fœtus ainsi que dans les recherches en vue de possibles traitements contre des cancers[4] au cours desquels la voie Hh est surexprimée.

La cyclopamine a été appelée ainsi à la suite d'une étude du département de l'Agriculture des États-Unis (USDA) qui avait conduit à l'identification de ce composé comme étant à l'origine de la naissance d'agneaux à œil unique dans une ferme de l'Idaho où des brebis avaient brouté des vératres.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) James K. Chen, Jussi Taipale, Michael K. Cooper et Philip A. Beachy, « Inhibition of Hedgehog signaling by direct binding of cyclopamine to Smoothened », Genes & Development, vol. 16, no 21,‎ , p. 2743-2748 (PMID 12414725, PMCID 187469, DOI 10.1101/gad.1025302, lire en ligne)
  3. (en) J.P. Incardona, W. Gaffield, R.P. Kapur et H. Roelink, « The teratogenic Veratrum alkaloid cyclopamine inhibits sonic hedgehog signal transduction », Development, vol. 125, no 18,‎ , p. 3553-3562 (PMID 9716521, lire en ligne)
  4. (en) David Qualtrough, Andrea Buda, William Gaffield, Ann C. Williams et Christos Paraskeva, « Hedgehog signalling in colorectal tumour cells: Induction of apoptosis with cyclopamine treatment », Cancer Cell Biology, vol. 110, no 6,‎ , p. 831-837 (PMID 15170664, DOI 10.1002/ijc.20227, lire en ligne)