Cyanoacrylate

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Structure chimique du cyanoacrylate de méthyle.

Les cyanoacrylates sont une famille de colles puissantes et rapides utilisées en médecine, dans l'industrie, et dans la vie courante.
Ils ont une courte date de péremption quand ils ne sont pas utilisés (environ un an à compter de leur production si le tube n'a pas été ouvert, et un mois s'il a déjà été ouvert, à moins d'être surgelés). Ces colles sont légèrement toxiques ou parfois allergènes. Leur durcissement est dû à une polymérisation très rapide du monomère, qui commence au contact de l'eau ou même de l'humidité ambiante.

Les cyanoacrylates comprennent le 2-cyanoacrylate de méthyle (plus connu sous le nom commercial de « Super Glue »[1]), le 2-cyanoacrylate d'éthyle, le 2-cyanoacrylate de butyle ou encore le 2-cyanoacrylate d'octyle (utilisé en médecine humaine et vétérinaire, ainsi que pour les premiers soins). L'octyl cyanoacrylate a été développé pour réduire les problèmes de toxicité, ainsi que les irritations cutanées et les réactions allergiques. Les colles cyanoacrylate sont parfois connues sous le nom générique de « colles instantanées » ou « superglues »[2].

Histoire de la colle cyanoacrylate[modifier | modifier le code]

Harry Wesley Coover, Jr. est l’inventeur de l’Eastman 910, communément appelée Super Glue.

Le brevet originel du cyanoacrylate a été déposé aux États-Unis en 1942[3], au cours de la Seconde Guerre mondiale, par la Goodrich Company alors qu'elle tentait de mettre au point un nouveau type de plastique destiné aux réticules des viseurs d'armes à feu, ces derniers étant encore constitués de soie d'araignée. Ses inventeurs, une équipe de scientifiques dirigés par Harry Coover, aboutirent un moment à un produit qui collait puissamment à tous les équipements utilisés pour le manipuler et ils l'abandonnèrent.

En 1951, Coover et un collègue, Fred Joyner, alors chercheurs chez Eastman Kodak, s'intéressèrent à nouveau aux cyanoacrylates et comprirent leur intérêt commercial. C'est ainsi qu'en 1958, la société mit sur le marché la première version de cet adhésif universel, l'Eastman #910.

Dans les années 1960, Eastman Kodak, tout en continuant à le commercialiser lui-même, vendit le brevet du cyanoacrylate à Loctite qui l'exploita sous une différente dénomination, Loctite Quick Set 404. En 1971, Loctite développa sa propre capacité de production et introduisit ses propres cyanoacrylates, commercialisés initialement sous le nom de Super Bonder, et plus tard Super Glue. Il gagna rapidement des parts de marché, et à la fin des années 1970 il avait dépassé Eastman Kodak sur le marché industriel nord-américain.

Il existe également d'autres producteurs de cyanoacrylate, comme LePage (une entreprise canadienne achetée par Henkel en 1996), 3M qui commercialise le Vetbond — une forme de cyanoacrylate médical destiné aux vétérinaires — ou encore la Permabond Division of National Starch and Chemical, Inc., une ancienne branche d'Unilever, qui a acheté l'activité cyanoacrylate à Eastman Kodak et l'a combinée avec plusieurs sociétés rachetées au cours des années 1970.

Ensemble, en 1991, avant cette acquisition, Loctite, Eastman et Permabond possédaient 75 % du marché industriel du cyanoacrylate[4].

En 2017, Permabond continue de produire la formule originale 910.

Propriétés[modifier | modifier le code]

Un tube de Super Glue[1], l'application commerciale la plus connue du cyanoacrylate.

Dans leur forme liquide, les cyanoacrylates consistent en un monomère de molécules de cyanoacrylate.

Le méthyl-2 cyanoacrylate, de formule CH2=C(CN)COOCH3, a une masse moléculaire de 111,1 g/mol. Son point d'éclair se situe à 79 °C et sa densité est de 1,1[5]. L'éthyl 2-cyanoacrylate (C6H7NO2) a une masse moléculaire de 125 g/mol et un point d'éclair de 75 °C. Pour faciliter leur utilisation, les colles cyanoacrylates sont souvent combinées à des ingrédients comme la silice pyrogénée pour le rendre plus visqueux. Plus récemment, des formulations contenant des additifs ont été développées pour accroître la résistance au cisaillement, créant une liaison plus résistante. De tels additifs peuvent être du caoutchouc, comme dans la Loctite Ultra Gel, ou d'autres qui ne sont pas précisés.

En général, le cyanoacrylate est une résine acrylique qui polymérise rapidement en présence d'eau.

Utilisation du cyanoacrylate[modifier | modifier le code]

Le cyanoacrylate colle rapidement, souvent en moins d'une minute. Le cyanoacrylate est un adhésif anaérobie tenace, particulièrement lorsqu'il est utilisé pour coller des matériaux non poreux.

Ainsi, il est très efficace pour coller les tissus corporels, et tandis que cet effet peut être une nuisance (ou même dangereux), il a été exploité pour bénéficier de chirurgie sans sutures.
Le cyanoacrylate est utilisé en chirurgie orthopédique pour coller les objets métalliques aux os. Par exemple, les rotules artificielles aux fémurs.

Les cyanoacrylates sont utilisés en criminalistique pour la détection des empreintes digitales. La colle liquide est vaporisée et la vapeur passée sur les objets suspectés de posséder des empreintes digitales. Les traces d'eau causent la polymérisation de la vapeur, qui, durcie, forme une version solide de l'empreinte, qui est rendue bien plus visible et robuste.

Les cyanoacrylates sont souvent utilisés pour assembler des prototypes de circuits électroniques (voir wire wrap, câblage), modèles réduits, bloquer des boulons ou écrous en mécanique.

Il existe des colles cyanoacrylates pour les matériaux poreux, ainsi qu'une version destinée aux métaux possédant une résistance aux chocs.

Application du cyanoacrylate pour le bricolage[modifier | modifier le code]

En bricolage, la colle est destinée aux réparations de petites surfaces.

  • Appliquer une goutte de liquide ou de résine sur une face propre
  • Mettre en contact les deux parties, attention : la prise de colle est immédiate
  • Presser fortement pendant une minute
  • Enlever les bavures immédiatement avec un chiffon imbibé d'alcool à 90°
  • Laisser sécher une demi-heure sans y toucher
  • Note : l'acétone (que l'on retrouve dans le dissolvant pour vernis à ongles), est un solvant facilement disponible, capable de ramollir le cyanoacrylate polymérisé.

Cette colle est plus connue dans le commerce sous le nom de Cyanolite ou Superglue-3.

Sécurité[modifier | modifier le code]

L'application du cyanoacrilate est absolument déconseillée sur les muqueuses. La manipulation de ce produit nécessite une très grande attention. En effet, une goutte serrée entre deux doigts risquerait de les coller l'un à l'autre. Une intervention chirurgicale peut alors être nécessaire pour les séparer.

Des produits spéciaux existent pour décoller les doigts en quelques secondes ou même pour détacher les parties collées (vêtements, plastiques, métal, etc.) en quelques heures. On peut aussi utiliser de l'acétone pour séparer les parties collées.

Conservation[modifier | modifier le code]

Après usage, conserver la colle dans un endroit frais et sec et à l'abri de la lumière (raison pour laquelle il est déconseillé pour recoller le verre).

Vers des colles super-élastiques[modifier | modifier le code]

Mi-2017, un article de la Revue Science annonce qu’une équipe d'universitaires physiciens a mis au point une colle à cyanocrylate fortement élastique et pouvant coller des substances dures et/ou molles (dont composants électroniques) à des hydrogels (matériaux de type « gels » utilisés dans certains dispositifs médicaux et robots souples)[6].

Cette colle puissante mais très élastique pourrait contribuer à la médecine (ex : patchs souples solidement collés à la peau diffusant des médicaments) réparation chirurgicales (réparation de disques intervertébraux..) et à la robotique molle en permettant de créer des batteries et circuits électriques souples et étirables, ou à l’écologie (capteurs souples collés sur des animaux pour leur suivi…)[6].

Jusqu’ici il fallait utiliser un flux de lumière ultraviolette pour catalyser la prise ce type de colle, durant jusqu’à une heure voire plus (or les UV sont destructifs pour certaines molécules et la matière vivante)[6].

C'est ici le cyanoacrylate qui permet une très forte adhérence, mais dans ce cas tout en restant souple grâce à un composant organique (qui, sans être un solvant, diffuse rapidement dans les parties en fusion de manière à empêcher qu’elles ne deviennent cassantes). Au moment du pressage la prise de la colle se fait en quelques secondes[6]. L’élasticité peut atteindre 2000%[6].

D'autres usages semblent envisageables avec la production de batteries et cartes électroniques souples et très étirables à base d'hydrogel intégrant par des capteurs mesurant par exemple des signes vitaux ou métaboliques et communiquant avec des dispositifs extérieurs.
Ce produit pourrait apparaître sur le marché 3 à 5 ans selon les auteurs de l’article[6].

Conservation[modifier | modifier le code]

La durée de conservation des colles cyanoacrylate est d'au moins 9 mois à température ambiante (18 à 25°C) et de 12 mois à 5°C (dans un réfrigérateur)[7].

Surgelées à -20°C, elles peuvent être conservées quasiment indéfiniment mais doivent être ramenées à température ambiante avant l'usage[7].

Utilisations[modifier | modifier le code]

En plus de leur utilisation comme colles, les cyanoacrylates de méthyle permettent de révéler des empreintes digitales sur des surfaces lisses et foncées grâce à la réaction de polymérisation au contact de l’humidité contenus dans l'empreinte pour former un solide blanc[8].

Références[modifier | modifier le code]

  1. a et b Colle liquide Super Glue sur le site de la sociėté Loctite
  2. Oxford English Dictionary, 2nd ed. cites "Croid Super Glue can be used..." (1937); "‘Gunk’ is what workers in the Chrysler Corporation factory call their superglue named Cycleweld" (1944)
  3. Alan Ardis, « Patent for synthesis of cyanoacrylate », sur Google patents, Google (consulté le 13 décembre 2017)
  4. HBS, “Loctite Corporation: Industrial Product Group”, 15 July 1991, p. 3
  5. Methyl 2-Cyanoacrylate, Inchem.org
  6. a, b, c, d, e et f [1] ; ChemistryTechnology ; DOI: 10.1126/science.aan7008Par Zahra Ahmad, 23 Juin 2017
  7. a et b Agentur Kurzmann, « WEICON Contact Cyanoacrylate Adhesives | Contact Adhesive », sur www.weicon.com (consulté le 31 août 2016)
  8. Camille Mahé, « EXPERTS à l’École », Une opération menée par « Sciences à l’École », L’Actualité Chimique, Février 2017

Bibliographie[modifier | modifier le code]

  • http://www.accessdata.fda.gov/cdrh_docs/pdf10/K101276.pdf derma+flex QS 510k Letter [PDF]
  • LiquiBand 510k Letter: http://www.accessdata.fda.gov/cdrh_docs/pdf8/K083531.pdf
  • Tania Fernandez et Val Bliskovsky, « Cyanoacrylate Technology: Stay Glued », Pharmbiz.com,
  • Sharon Caskey Hayes, « Discovery of Super Glue helped land Coover in National Inventors Hall of Fame », Kingsport Times-News,‎
  • F. Jueneman, « Stick it to um », Industrial Research & Development,‎ , p. 19
  • L. C. Perry, « An evaluation of acute incisional strength with Traumaseal surgical tissue adhesive wound closure », Dimensional Analysis Systems Inc,‎ ?
  • J. Quinn et J. Kissack, « Tissue Adhesives for Laceration Repair During Sporting Events », Clinical Journal of Sports Medicine, vol. 4, no 4,‎ , p. 245 (DOI 10.1097/00042752-199410000-00006, lire en ligne)
  • Nathan D. Schwade, « Wound Adhesives, 2-Octyl Cyanoacrylate », eMedicine article,‎
  • H. V. Vinters, K. A. Galil, M. J. Lundie et J. C. Kaufmann, « The histotoxicity of cyanoacrylates. A selective review », Neuroradiology, vol. 27, no 4,‎ , p. 279–291 (PMID 3900798, DOI 10.1007/BF00339559)

Liens externes[modifier | modifier le code]