Cyanoacrylate

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Structure chimique du cyanoacrylate de méthyle.

Les cyanoacrylates sont une famille de colles puissantes et rapides utilisées en médecine, dans l'industrie, et dans la vie courante.
Ils ont une courte date de péremption quand ils ne sont pas utilisés (environ un an à compter de leur production si le tube n'a pas été ouvert, et un mois s'il a déjà été ouvert, à moins d'être surgelés). Ces colles sont légèrement toxiques ou parfois allergènes. Leur durcissement est dû à une polymérisation très rapide du monomère, qui commence au contact de l'eau ou même de l'humidité ambiante.

Les cyanoacrylates comprennent le 2-cyanoacrylate de méthyle (plus connu sous le nom commercial de « Super Glue »[1], le 2-cyanoacrylate d'éthyle, le 2-cyanoacrylate de butyle ou encore le 2-cyanoacrylate d'octyle (utilisé en médecine humaine et vétérinaire, ainsi que pour les premiers soins). L'octyl cyanoacrylate a été développé pour réduire les problèmes de toxicité, ainsi que les irritations cutanées et les réactions allergiques. Les colles cyanoacrylate sont parfois connues sous le nom générique de « colles instantanées » ou « superglues »[2].

Histoire de la colle cyanoacrylate[modifier | modifier le code]

Harry Wesley Coover, Jr. est l’inventeur de l’Eastman 910, communément appelée Super Glue.

Le cyanoacrylate a été découvert durant la Seconde Guerre mondiale en cherchant un moyen de remplacer la soie d'araignée dans la fabrication des réticules de lunettes de visée. Il n'a pas résolu le problème, car il collait à tous les équipements utilisés pour le manipuler.
En 1951, les cyanoacrylates furent redécouverts par Harry Coover et Fred Joyner, chercheurs chez Eastman Kodak, qui comprirent son intérêt commercial ; "Eastman #910" fut la première colle cyanoacrylate à être vendue, en 1958.

Dans les années 1960, Eastman Kodak vendit du cyanoacrylate à Loctite, qui le conditionna et le vendit sous une différente dénomination, "Loctite Quick Set 404". En 1971, Loctite développa sa propre capacité de production et introduisit ses propres cyanoacrylates, appelés "Super Bonder". Loctite gagna rapidement des parts de marché, et à la fin des années 1970 il avait dépassé Eastman Kodak sur le marché industriel nord-américain. L'entreprise "National Starch and Chemical Company" acheta l'activité cyanoacrylate à Eastman Kodak's, et la combina avec plusieurs acquisitions faites au cours des années 1970 pour former Permabond. Il existe d'autres producteurs de cyanoacrylate, comme Lepage (une entreprise canadienne achetée par Henkel en 1996), la "Permabond Division of National Starch and Chemical, Inc.", qui était une branche d'Unilever. Ensemble, Loctite, Eastman et Permabond possédaient 75% du marché industriel du cyanoacrylate[3] en 2013. Permabond a continué à produire la formule originale 910.

Propriétés[modifier | modifier le code]

Dans leur forme liquide, les cyanoacrylates consistent en un monomère de molécules de cyanoacrylate.

Le méthyl-2 cyanoacrylate, de formule CH2=C(CN)COOCH3, a une masse moléculaire de 111,1 g/mol. Son point d'éclair se situe à 79 °C et sa densité est de 1,1[4]. L'éthyl 2-cyanoacrylate (C6H7NO2) a une masse moléculaire de 125 g/mol et un point d'éclair de 75 °C. Pour faciliter leur utilisation, les colles cyanoacrylates sont souvent combinées à des ingrédients comme la silice pyrogénée pour le rendre plus visqueux. Plus récemment, des formulations contenant des additifs ont été développées pour accroître la résistance au cisaillement, créant une liaison plus résistante. De tels additifs peuvent être du caoutchouc, comme dans la Loctite Ultra Gel, ou d'autres qui ne sont pas précisés.

En général, le cyanoacrylate est une résine acrylique qui polymérise rapidement en présence d'eau.

Vers des colles super-élastiques[modifier | modifier le code]

Mi-2017, un article de la Revue Science annonce qu’une équipe d'universitaires physiciens a mis au point une colle à cyanocrylate fortement élastique et pouvant coller des substances dures et/ou molles (dont composants électroniques) à des hydrogels (matériaux de type « gels » utilisés dans certains dispositifs médicaux et robots souples)[5].

Cette colle puissante mais très élastique pourrait contribuer à la médecine (ex : patchs souples solidement collés à la peau diffusant des médicaments) réparation chirurgicales (réparation de disques intervertébraux..) et à la robotique molle en permettant de créer des batteries et circuits électriques souples et étirables, ou à l’écologie (capteurs souples collés sur des animaux pour leur suivi…)[5].

Jusqu’ici il fallait utiliser un flux de lumière ultraviolette pour catalyser la prise ce type de colle, durant jusqu’à une heure voire plus (or les UV sont destructifs pour certaines molécules et la matière vivante)[5].

C'est ici le cyanoacrylate qui permet une très forte adhérence, mais dans ce cas tout en restant souple grâce à un composant organique (qui, sans être un solvant, diffuse rapidement dans les parties en fusion de manière à empêcher qu’elles ne deviennent cassantes). Au moment du pressage la prise de la colle se fait en quelques secondes[5]. L’élasticité peut atteindre 2000%[5].

D'autres usages semblent envisageables avec la production de batteries et cartes électroniques souples et très étirables à base d'hydrogel intégrant par des capteurs mesurant par exemple des signes vitaux ou métaboliques et communiquant avec des dispositifs extérieurs.
Ce produit pourrait apparaître sur le marché 3 à 5 ans selon les auteurs de l’article[5].

Conservation[modifier | modifier le code]

La durée de conservation des colles cyanoacrylate est d'au moins 9 mois à température ambiante (18 à 25°C) et de 12 mois à 5°C (dans un réfrigérateur)[6].

Surgelées à -20°C, elles peuvent être conservées quasiment indéfiniment mais doivent être ramenées à température ambiante avant l'usage[6].

Utilisations[modifier | modifier le code]

En plus de leur utilisation comme colles, les cyanoacrylates de méthyle permettent de révéler des empreintes digitales sur des surfaces lisses et foncées grâce à la réaction de polymérisation au contact de l’humidité contenus dans l'empreinte pour former un solide blanc[7].

Références[modifier | modifier le code]

  1. http://www.loctite-consommateur.fr/fr/choisir-la-bonne-colle/les-differentes-colles/la-colle-super-glue.html
  2. Oxford English Dictionary, 2nd ed. cites "Croid Super Glue can be used..." (1937); "‘Gunk’ is what workers in the Chrysler Corporation factory call their superglue named Cycleweld" (1944)
  3. HBS, “Loctite Corporation: Industrial Product Group”, 15 July 1991, p. 3
  4. http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics1272.htm
  5. a, b, c, d, e et f [1] ; ChemistryTechnology ; DOI: 10.1126/science.aan7008Par Zahra Ahmad, 23 Juin 2017
  6. a et b Agentur Kurzmann, « WEICON Contact Cyanoacrylate Adhesives | Contact Adhesive », sur www.weicon.com (consulté le 31 août 2016)
  7. Camille Mahé, « EXPERTS à l’École », Une opération menée par « Sciences à l’École », L’Actualité Chimique, Février 2017

Bibliographie[modifier | modifier le code]

  • http://www.accessdata.fda.gov/cdrh_docs/pdf10/K101276.pdf derma+flex QS 510k Letter [PDF]
  • LiquiBand 510k Letter: http://www.accessdata.fda.gov/cdrh_docs/pdf8/K083531.pdf
  • Tania Fernandez et Val Bliskovsky, « Cyanoacrylate Technology: Stay Glued », Pharmbiz.com,
  • Sharon Caskey Hayes, « Discovery of Super Glue helped land Coover in National Inventors Hall of Fame », Kingsport Times-News,‎
  • F. Jueneman, « Stick it to um », Industrial Research & Development,‎ , p. 19
  • L. C. Perry, « An evaluation of acute incisional strength with Traumaseal surgical tissue adhesive wound closure », Dimensional Analysis Systems Inc,‎ ?
  • J. Quinn et J. Kissack, « Tissue Adhesives for Laceration Repair During Sporting Events », Clinical Journal of Sports Medicine, vol. 4, no 4,‎ , p. 245 (DOI 10.1097/00042752-199410000-00006, lire en ligne)
  • Nathan D. Schwade, « Wound Adhesives, 2-Octyl Cyanoacrylate », eMedicine article,‎
  • H. V. Vinters, K. A. Galil, M. J. Lundie et J. C. Kaufmann, « The histotoxicity of cyanoacrylates. A selective review », Neuroradiology, vol. 27, no 4,‎ , p. 279–291 (PMID 3900798, DOI 10.1007/BF00339559)

Liens externes[modifier | modifier le code]