Clomazone

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Clomazone
Clomazone
Identification
Nom UICPA 2-(2-chlorobenzyl)-4,4-diméthyl-1,2-oxazolidin-3-one
Synonymes

diméthazone

No CAS 81777-89-1
No RTECS NY2977000
PubChem 54778
ChEBI 3751
SMILES
InChI
Apparence liquide visqueux brun clair[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C12H14ClNO2  [Isomères]
Masse molaire[2] 239,698 ± 0,013 g/mol
C 60,13 %, H 5,89 %, Cl 14,79 %, N 5,84 %, O 13,35 %,
Propriétés physiques
fusion 25 °C[3]
ébullition 275 °C[4]
Solubilité eau : 1,1 g·l-1 à 20 °C[1]
soluble in acétone, acétonitrile, chloroforme, cyclohexanone, diméthylformamide, dioxane, heptane, hexane, méthanol, dichlorométhane, toluène et xylène[3]
Masse volumique 1 19 g·cm-3[4]
Point d’éclair 157 °C (coupelle fermée)[4]
Pression de vapeur saturante < 0,001 hPa à 25 °C[4]
Précautions
SGH[4]
SGH06 : Toxique
H302, H315, H319, H331, P261, P311, P305+P351+P338,
Directive 67/548/EEC[4]
Nocif
Xn



Écotoxicologie
DL50 1369 mg/kg (rat, oral)[4]
> 2000 mg/kg (lapin, s.c.)[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le clomazone est une substance active de produit phytosanitaire (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide), qui présente un effet herbicide, et qui appartient à la famille chimique des isoxazolidines.

Synthèse[modifier | modifier le code]

Le clomazone peut être obtenu par la réaction de 2-chlorobenzaldéhyde avec de l'hydroxylamine dont le produit est traité avec un cyanoborohydrure fournissant la N-((2-chlorophényl)méthyl)hydroxylamine, laquelle par réaction avec le chlorure de diméthylchlorométhylacétyle donne le clomazone[5].

Réglementation[modifier | modifier le code]

Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :

Caractéristiques physico-chimiques[modifier | modifier le code]

Les caractéristiques physico-chimiques dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, influencent les risques de transfert de cette substance active vers les eaux, et le risque de pollution des eaux :

Écotoxicologie[modifier | modifier le code]

Sur le plan de l’écotoxicologie, les concentrations létales 50 (CL50) dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, sont observées :

Toxicité pour l’homme[modifier | modifier le code]

Sur le plan de la toxicité pour l’Homme, la dose journalière acceptable (DJA) est de 0,133 mg·kg-1·j-1[6].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a et b (de) Entrée Clomazon sur Römpp Online. Georg Thieme Verlag, consulté le 13/05/2017.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a et b fiche clomazone sur extoxnet.
  4. a, b, c, d, e, f, g et h Fiche Sigma-Aldrich du composé Clomazone, PESTANAL, consultée le 13/05/2017. + (pdf) Fiche MSDS
  5. Thomas A. Unger, Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, p.488. (ISBN 0-08-095716-1), page sur googlebook.
  6. « EU Pesticides database - European Commission », sur ec.europa.eu (consulté le 27 mai 2016)

Voir aussi[modifier | modifier le code]