Cinnamate de méthylecgonine
| Cinnamate de méthylecgonine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (1R,2R,3S,5S)-8-méthyl-3-[(E)-3-phénylprop-2-enoyl]oxy-8-azabicyclo[3.2.1]octane-
2-carboxylate de méthyle |
| Synonymes |
cinnamoylcocaïne |
| No CAS | |
| PubChem | 6440936 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C19H23NO4 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 329,390 2 ± 0,018 2 g/mol C 69,28 %, H 7,04 %, N 4,25 %, O 19,43 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le cinnamate de méthylecgonine est un alcaloïde tropanique naturellement présent dans la coca. Il est souvent appelé cinnamoylcocaïne, décrivant ainsi sa structure très proche de celle de la cocaïne.
Structure[modifier | modifier le code]
Le cinnamate de méthylecgonine peut être vu comme le produit d'une double estérification de l'ecgonine :
- estérification du groupe carboxyle par le méthanol (comme la cocaïne)
- estérification du groupe hydroxyle par l'acide cinnamique (contrairement à la cocaïne, où il s'agit de l'acide benzoïque)
Notes et références[modifier | modifier le code]
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
