Ciguatoxine

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Sauter à la navigation Sauter à la recherche

Ciguatoxine
Ciguatoxin.svg
Structure de la ciguatoxine CTX1B
Identification
No CAS 11050-21-8
PubChem 5311333
ChEBI 36467
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C60H86O19  [Isomères]
Masse molaire[1] 1 111,3134 ± 0,0597 g/mol
C 64,85 %, H 7,8 %, O 27,35 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Les ciguatoxines (CTXs) sont des phycotoxines produites par Gambierdiscus spp, une microalgue dinoflagellé associée aux récifs coralliens des régions tropicales de l'océan Pacifique, l'océan Indien et dans les Caraïbes. Les CTXs sont des neurotoxines polyethers chimiquement stables qui résistent à la chaleur et à la congélation. A ce jour, il existe plusieurs analogues de CTXs répartis dans 3 familles : les P-CTXs (Océan Pacifique), les C-CTXs (Caraîbes) et les I-CTXs (Océan Indien)[2],[3].

Les CTXs sont bioaccumulées et biotransformées tout le long de la chaîne trophique de la Ciguatéra par broutage des poissons herbivores tels que les Acanthuridae (poissons chirurgiens) ou les Scaridae (poissons perroquets) puis par prédation de ces herbivores par les poissons carnivores tels que Serranidae (loches et mérous), Lutjanidae (Lujtans et perches) ou les Carangidae (carangues) et enfin lors de la consommation de ces poissons par l'homme.

De façon remarquable, le degré d'hydroxylation des ciguatoxines — et donc leur toxicité — croît avec le niveau trophique en raison d'une biotransformation des CTXs [4] La DL50 par injection intrapéritonéale chez la souris vaut 6,24 μg·kg-1 pour la ciguatoxine P-CTX-3C, contre seulement 1,64 μg·kg-1 pour la ciguatoxine P-CTX-1B.

Le tableau ci-dessous donne la structure de certaines ciguatoxines :

Composé Structure Numéro CAS PubChem Formule brute
  • CTX1B
  • Ciguatoxine
Ciguatoxine CTX1B 11050-21-8 5311333 C60H86O19
  • CTX2
  • 52-épi-ciguatoxine 3
Ciguatoxine CTX2 142185-85-1 6441260 C60H86O18
  • CTX3
Ciguatoxine CTX3 139341-09-6 6444399 C60H86O18
  • CTX3C
Ciguatoxine CTX3C 148471-85-6 6442245 C57H82O16
  • 51-hydroxy-CTX3C
Ciguatoxine 51-Hydroxy-CTX3C C57H82O17
  • CTX4A
Ciguatoxine CTX4A C60H84O16
  • CTX4B
  • Scaritoxine
  • Gambiertoxine 4b
  • 52-épi-ciguatoxine 4A
Ciguatoxine CTX4B 123676-76-6
66231-73-0
6450530 C60H84O16
  • CTX4C
136252-00-1

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Michio Murata, Anne M. Legrand, Yoshihiko Ishibashi et Takeshi Yasumoto, « Structures of ciguatoxin and its congener », Journal of the American Chemical Society, vol. 111, no 24,‎ , p. 8929-8931 (DOI 10.1021/ja00206a032, lire en ligne)
  3. (en) Masahiro Hirama, Tohru Oishi, Hisatoshi Uehara, Masayuki Inoue, Megumi Maruyama, Hiroki Oguri et Masayuki Satake, « Total Synthesis of Ciguatoxin CTX3C », Science, vol. 294, no 5548,‎ , p. 1904-1907 (PMID 11729311, DOI 10.1126/science.1065757, lire en ligne)
  4. Chinain, M., Darius, H.T., Ung, A., Cruchet, P., Wang, Z., Ponton, D., Laurent, D., Pauillac, S., « Growth and toxin production in the ciguatera-causing dinoflagellate Gambierdiscus polynesiensis (Dinophyceae) in culture. », Toxicon 56, 739–750.,‎

.