Chlorure d'asoxime

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Chlorure d'asoxime
Image illustrative de l’article Chlorure d'asoxime
Structure du chlorure d'asoxime
Identification
Nom UICPA dichlorure de [1-[(4-carbamoylpyridin-1-ium-1-yl)méthoxyméthyl]pyridin-2-ylidène]méthyl-oxoazanium
Synonymes

HI-6

No CAS 34433-31-3
PubChem 5484128 (Z)
6101642 (E)
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C14H16Cl2N4O3
Masse molaire[1] 359,208 ± 0,018 g/mol
C 46,81 %, H 4,49 %, Cl 19,74 %, N 15,6 %, O 13,36 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le chlorure d'asoxime, ou HI-6, est une oxime utilisée conjointement avec l'atropine dans le traitement de certains empoisonnements aux organophosphorés, comme des pesticides[2] ou des agents innervants[3] de la « série G » (tabun, sarin, soman) et de la « série V » (VR, VX). Sa structure contient un résidu d'isonicotinamide et un autre d'oxime de nicotinamide liés par un pont éther. L'asoxime est utilisée généralement sous forme de dichlorure (2 Cl), mais également sous forme de dimésylate (2 CH3SO3). Elle peut être administrée en complément du diazépam pour traiter les convulsions résultant d'une exposition aux insecticides ou aux agent innervants organophosphorés.

L'asoxime présente également une certaine efficacité sur la souris contre le stress oxydant consécutif à une exposition au gaz moutarde[4] (ypérite) et aux rayonnements ionisants[5].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) R. Kusic, D. Jovanovic, S. Randjelovic, D. Joksovic, V. Todorovic, B. Boskovic, M. Jokanovic et V. Vojvodic, « HI-6 in Man: Efficacy of the Oxime in Poisoning by Organophosphorus Insecticides », Human & Experimental Toxicology, vol. 10, no 2,‎ , p. 113-118 (PMID 1675101, DOI 10.1177/096032719101000204, lire en ligne)
  3. (en) Paul M.Lundy, Murray G.Hamilton, Thomas W.Sawyer et John Mikler, « Comparative protective effects of HI-6 and MMB-4 against organophosphorous nerve agent poisoning », Toxicology, vol. 285, no 3,‎ , p. 90-96 (PMID 21524678, DOI 10.1016/j.tox.2011.04.006, lire en ligne)
  4. (en) Miroslav Pohanka, Jakub Sobotka, Hana Svobodova et Rudolf Stetina, « Sulfur mustard induced oxidative stress and its alteration using asoxime (HI-6) », Interdisciplinary Toxicology, vol. 6, no 4,‎ , p. 198-202 (PMID 24678258, PMCID 3945758, DOI 10.2478/intox-2013-0029, lire en ligne)
  5. (en) Miroslav Pohanka, Jaroslav Pejchal, Svatava Horackova, Kamil Kuca, Hana Bandouchova, Veronika Damkova et Jiri Pikula, « Modulation of ionising radiation generated oxidative stress by HI-6 (asoxime) in a laboratory rat model », Neuroendocrinology Letters, vol. 31, no 2,‎ , p. 62-68 (PMID 21187825, lire en ligne)