Chlorprophame

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Chlorprophame
Image illustrative de l’article Chlorprophame
Identification
No CAS 101-21-3
No ECHA 100.002.660
No EC 202-925-7
SMILES
InChI
Apparence cristaux incolores à bruns[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C10H12ClNO2  [Isomères]
Masse molaire[2] 213,661 ± 0,012 g/mol
C 56,21 %, H 5,66 %, Cl 16,59 %, N 6,56 %, O 14,98 %,
Propriétés physiques
fusion 41 °C[1]
ébullition (décomposition) : 247 °C[1]
Solubilité dans l'eau : 0,09 g·L-1 (très faible)[1]
Masse volumique 1,18 g·cm-3[1]
Pression de vapeur saturante 1,3 mbar (112 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn


Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[3]
Écotoxicologie
LogP 3,4[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le chlorprophame, également désigné isopropyl3 chlorophénylcarbamate ou CIPC[4], est une substance active de produit phytosanitaire (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide), qui présente un effet herbicide, et qui appartient à la famille chimique des carbamates.

Cette substance est notamment employée comme anti-germinatif pour le stockage des pommes de terre. Elle permet de garantir une durée de stockage comprise entre 6 et 9 mois selon la vigueur germinative de la variété stockée ainsi que de la température du stockage.

Réglementation[modifier | modifier le code]

Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :

Caractéristiques physico-chimiques[modifier | modifier le code]

Les caractéristiques physico-chimiques dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, influencent les risques de transfert de cette substance active vers les eaux, et le risque de pollution des eaux :

Écotoxicologie[modifier | modifier le code]

Sur le plan de l’écotoxicologie, les concentrations létales 50 (CL50) dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, sont observées :

Toxicité pour l’Homme[modifier | modifier le code]

Dans les pommes de terre traitées contre la germination, le CIPC se trouve principalement concentré dans la pelure et l’épiderme sous-jacent et décroît fortement vers l’intérieur du tubercule[6][7].

Sur le plan de la toxicité pour l’Homme, la dose journalière acceptable (DJA) est de l’ordre de : 0,05 mg·kg-1·j-1[8].

Les produits utilisés comme anti-germinatif sur les pommes de terre contenant du chlorprophame sont classés R40 (effet cancérogène suspecté, preuves insuffisantes)[9]. Certains de ces produits phytosanitaires sont également classés R48/22 (risque d'effet grave pour la santé en cas d'exposition prolongée par ingestion)[10].

Le CIPC a montré des effets sur la thyroïde et les hormones T3 et T4, dans le cas d'une étude sur le chien (servant de modèle humain) : augmentation de l'activité et du poids de la glande thyroïde, diminution de la concentration de thyroxine (T4), et de triiodothyronine (T3)[11].

Une augmentation de tumeurs bénignes des cellules de Leydig a été notée chez les rats mais seulement à une dose excédant le dosage maximum toléré[12].

Les résultats d’études en doses répétées suggèrent que le système hématologique serait une cible importante du chlorprophame, les études sur l’exposition à court et à long terme par voie orale chez la souris, le rat et le chien ayant invariablement révélé des effets liés à l’anémie hémolytique et à la méthémoglobinémie[13].

Chez le rat et le lapin, la toxicité systémique chez les adultes était caractérisée par un gain de poids corporel plus lent, des lésions microscopiques aux reins, à la rate, au foie et à la moelle, des lésions macroscopiques à la rate, et par des changements de poids aux ovaires, à la rate et au foie[14].

La molécule est liposoluble, dans le cas de la production de viande (alimentation de bovins par des pommes de terre traitées contre la germination), le caractère liposoluble du CIPC a été constaté puisqu’il était retrouvé dans les gras[6][15].

À l'occasion du réexamen européen de l'homologation du CIPC (principale molécule utilisée comme anti-germinatif sur pomme de terre) qui aurait dû intervenir avant le , la Commission a proposé en le non-renouvellement de l'AMM de cette molécule, c'est-à-dire son interdiction. Faute d'accord entre les différents États, la décision a été repoussée au [16].

Dans les motivations de son avis, la Commission explique qu'un sujet de préoccupation particulièrement important a été identifié en ce qui concerne les résultats d'une évaluation indicative des risques pour les consommateurs, qui font apparaître des risques aigus et chroniques élevés liés au chlorprophame et à son principal métabolite, la 3-chloroaniline[17].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a b c d e et f CHLORPROPHAM, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le 22 août 2009)
  4. Voir la liste des noms alternatifs sur la page dédiée par le NIST.
  5. « Directive 2004/20/CE de la Commission du 2 mars 2004 modifiant la directive 91/414/CEE du Conseil en vue d'y inscrire la substance active chlorprophame », Journal officiel de l'Union européenne L 70/32, (consulté le 10 février 2013).
  6. a et b Morel d'Arleux 2001, p. 82.
  7. « VALORISATION DES CO-PRODUITS DE LA POMME DE TERRE EN PRODUCTION ANIMALE page 82 »
  8. afssa
  9. « Chlorprophame », Ministère de l'Agriculture et de l'Agroalimentaire, 2015.
  10. « Chlorpham TX », Ministère de l'Agriculture et de l'Agroalimentaire, 2015.
  11. « chlorprophame INERIS »
  12. « Effets toxiques des matières actives - SAgE pesticides », sur www.sagepesticides.qc.ca (consulté le 11 octobre 2018)
  13. « Effets toxiques des matières actives - SAgE pesticides », sur www.sagepesticides.qc.ca (consulté le 11 octobre 2018)
  14. « Effets toxiques des matières actives - SAgE pesticides », sur www.sagepesticides.qc.ca (consulté le 11 octobre 2018)
  15. « Valorisation des co-produits de la pomme de terre en production animale »
  16. « Décision toujours en suspens pour le CIPC », sur www.arvalis-infos.fr (consulté le 28 septembre 2018)
  17. « notification de la commission » [docx], sur docs.wto.org

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

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