Chloroxylénol

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Chloroxylénol
Chloroxylénol
Identification
Nom UICPA 4-chloro-3,5-diméthylphénol
Synonymes

4-chloro-3,5-xylénol, 4-chloro-sym-m-xylénol

No CAS 88-04-0
No EINECS 201-793-8
No RTECS ZE6850000
Code ATC D08AE05
SMILES
InChI
Apparence cristaux beige, odeur proche du phénol[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C8H9ClO  [Isomères]
Masse molaire[2] 156,609 ± 0,009 g/mol
C 61,35 %, H 5,79 %, Cl 22,64 %, O 10,22 %,
pKa 9,76
Propriétés physiques
fusion 114 à 116 °C[1]
ébullition 246 °C[1]
Solubilité 250 mg·l-1 (eau, 20 °C)[1]
Masse volumique 0,890 g·cm-3[3]
Point d’éclair 132 °C[1]
Pression de vapeur saturante 0,25 hPa (25 °C[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC[1]
Xn


Transport[3]
-
   3077   
NFPA 704[3]

Symbole NFPA 704

 
SGH[1]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H302, H315, H317, H319, P280, P305+P351+P338,
Écotoxicologie
DL50 3 830 mg·kg-1 (rat, oral)[4]
LogP 3,27[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le chloroxylénol ou 4-chloro-3,5-diméthylphénol est un composé chimique antimicrobien utilisé pour lutter contre les bactéries, algues et moisissures dans les colles, émulsions et peintures et pour nettoyer des réservoirs[5]. Il est aussi régulièrement utilisé dans des solutions antibactériennes comme le Dettol ou des pommades comme la vaseline[6]. Des études ont montré une légère activité antimicrobienne qui peut être améliorée par l'ajout d'additifs. Son action antibactérienne est due à sa capacité à rompre les membranes plasmiques[7].

Utilité[modifier | modifier le code]

Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[8].

Toxicité[modifier | modifier le code]

Le chloroxylénol est modérément à peu toxique pour l'être humain ou les autres mammifères selon l'Environmental Protection Agency qui le classe toutefois en catégorie I de toxicité pour les yeux (le plus haut niveau de toxicité) car il cause de sévères irritations des yeux[5].

Le chloroxylénol est toxique pour l'homme par ingestion. De sérieuses complications respiratoires ont été rapportées dans 7 à 8 % des cas d'ingestion de Dettol (dont le composé actif est le chloroxylénol) entrainant parfois la mort[9],[10],[11].

Par ailleurs le chloroxylénol est :

  • pratiquement non toxique pour les oiseaux,
  • modérément toxique pour les invertébrés d'eau douce,
  • et hautement toxique pour les poissons[5].

Références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g et h Entrée de « 4-Chloro-3,5-dimethylphenol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 9 juillet 2012 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b, c et d Fiche Sigma-Aldrich du composé 4-Chloro-3,5-dimethylphenol, consultée le 9 juillet 2012.
  4. Journal of the American College of Toxicology. Vol. 4(5), Pg. 147, 1985.
  5. a, b et c Chloroxylenol Reregistration Eligibility Decision (RED) sur le site de l'Environmental Protection Agency (EPA).
  6. (en) Joseph M. Ascenzi, Handbook of disinfectants and antiseptics, New York, M. Dekker,‎ (ISBN 978-0-8247-9524-5, lire en ligne), « Chloroxylenol: an old-new antimicrobial »
  7. (en) Raza Aly and Howard I. Malbach et H Malbach, « Comparative antibacterial efficacy of a 2-minute surgical scrub with chlorhexidine gluconate, povidone-iodine, and chloroxylenol sponge-brushes », American Journal of Infection Control, vol. 16, no 4,‎ , p. 173–7 (PMID 3189943, DOI 10.1016/0196-6553(88)90029-6)
  8. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
  9. (en) PK Lam, CK Chan, ML Tse et FL Lau, « Dettol poisoning and the need for airway intervention », Hong Kong Medical Journal, vol. 18, no 4,‎ , p. 270–275 (PMID 22865169, lire en ligne).
  10. (en) G.M. Joynt et K.M. Ho, « Delayed upper airway obstruction: A life-threatening complication of Dettol poisoning », Anaesthesia, vol. 52, no 3,‎ , p. 261-263 (ISSN 0003-2409, PMID 9124667).
  11. Lester Haines, 'Dettol Man' cleans himself to death.

Sources[modifier | modifier le code]