Chloronaphtalène

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Tétrachloronaphtalène
Image illustrative de l’article Chloronaphtalène
Structure du 2,3,6,7-tétrachloronaphtalène
Identification
Nom UICPA 2,3,6,7-tétrachloronaphtalène
No CAS 1335-88-2
No CE 215-642-9
SMILES
Apparence cristaux incolores à jaune pâle, d'odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C10H8−(m+n)Cl(m+m)
Propriétés physiques
fusion 182 °C[1]
ébullition 312 à 360 °C[1]
Solubilité dans l'eau : nulle[1]
Masse volumique 1,6 g·cm-3[1]
Point d’éclair 210 °C (coupelle ouverte)[1]
Pression de vapeur saturante < 0,1 Pa à 25 °C[1]
Précautions
SIMDUT[2]

Produit non contrôlé
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Dangereux pour l’environnement
N



Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Les chloronaphtalènes (PCN pour polychlorinated naphthalene) sont des produits fabriqués par réaction chimique entre le chlore et le naphtalène, se présentant sous l’aspect d’un solide d’odeur douceâtre et âcre qui est fabriqué à partir du charbon ou du pétrole, et souvent utilisé pour le traitement pesticide antimite, en remplacement du paradichlorobenzène que l’AFSSA (saisie le ) avait recommandé d’interdire dans les antimites avant 2007, et dans les désodorisants utilisés dans les toilettes[3].

La formule brute générique est C10H8−(m+n)Cl(m+m).

Utilisations[modifier | modifier le code]

Les chloronaphtalènes commerciaux sont des mélanges de 75 isomères auxquels il faut ajouter les sous-produits. Ils sont souvent caractérisés par leur fraction en chlore total[4]. Lorsque la proportion de chlore augmente, les PCN deviennent de plus en plus pâteux voire solides à température ambiante. Certains chloronaphtalènes ont été utilisés comme revêtements isolants pour câbles électriques. D'autres ont été employés pour le traitement du bois, comme additifs pour le caoutchouc et les plastiques, comme diélectriques pour les condensateurs et comme lubrifiants.

Production[modifier | modifier le code]

On a commencé à produire les chloronaphtalènes en grandes quantités aux environs de 1910 à la fois en Europe et aux États-Unis[5],[6]. En Europe, les produits fabriqués en plus grandes quantités sont les cires Nibren, fabriquées en Allemagne par Bayer. Les autres noms commerciaux pour les chloronaphtalènes en Europe sont Seekay (fabriqué au Royaume-Uni, par ICI), Clonacire (France), Cerifal (Italie) et Woskol (Pologne). Aux États-Unis, la majeure partie de la production de chloronaphtalène a été commercialisée sous le nom d’Halowax, par la compagnie du même nom de New York qui a été plus tard rachetée par Union Carbide, puis reprise par Koppers de Pittsburgh et maintenant située à Beazer East. Bien que des quantités infimes de chloronaphtalènes puissent être libérées au cours de processus naturels tels que les incendies de forêt, les utilisations industrielles de ces produits sont probablement responsables d’une augmentation des taux d'accumulation dans l'environnement multipliés par des facteurs dix mille ou davantage[7].

Effets sur la santé[modifier | modifier le code]

Après environ vingt ans de production commerciale, les risques pour la santé ont commencé à être rapportés chez les travailleurs exposés aux chloronaphtalènes : éruptions cutanées sévères[8] et atteintes hépatiques qui ont conduit à des décès parmi les travailleurs[9].Une conférence sur les dangers a été organisée à la Harvard School of Public Health en 1937, et plusieurs autres publications traitant des dangers des chloronaphtalènes ont été faites avant 1940[10]. Les choronaphtalènes contenant trois atomes de chlore ou davantage par molécule ont habituellement été considérés comme plus dangereuses que les molécules moins chlorées[11], mais lorsqu’on approche du nombre maximum de huit atomes, les risques semblent diminuer[12].

Il y a eu environ quarante ans de décalage, entre la divulgation des risques des chloronaphtalènes et la mise en œuvre d’une réglementation gouvernementale. Aux États-Unis, l'exposition aux chloronaphtalènes a été drastiquement réduite après 1976, à la suite de la promulgation du Toxic Substances Control Act. Les grands fabricants d'équipements ont interdit l’utilisation des chloronaphtalènes dans leurs produits, et les principaux producteurs ont abandonné leur activité. En 1983, la production mondiale de chloronaphtalènes était presque arrêtée à l'exception de petites quantités utilisées pour l'expérimentation et la recherche. Jusqu'à ces dernières années, Du Pont de Nemours produisait un caoutchouc synthétique, le Néoprène FB, fabriqué en Irlande du Nord à partir de pentachloronaphtalène[13]. Aujourd'hui, les chloronaphtalènes sont commercialisés par quelques entreprises seulement, dont Ukrgeochem de Simferopol, en Ukraine.

Tandis que certains cloronaphtalènes peuvent être décomposés par la lumière du Soleil et, à un rythme très lent, par certains micro-organismes, de nombreux chloronaphtalènes persistent dans l'environnement. Après plus de quatre-vingts années d'utilisation et une production totale de plusieurs centaines de millions de kilogrammes, les résidus des chloronaphtalènes ont été largement disséminés[14]. Une exposition aiguë provoque la chloracné[15]. L'exposition chronique augmente le risque de maladie du foie[16]. Une augmentation des risques de survenue d’un cancer a été suspectée, mais à ce jour non encore démontrée. Les préoccupations actuelles à propos des chloronaphtalènes concernent notamment leur libération comme sous-produits d'incinération des déchets[17].

Références[modifier | modifier le code]

  1. a b c d e f et g TETRACHLORONAPHTALENE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
  2. « Tétrachloronaphtalène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  3. AFSET, Stratégie de réduction de risque consommateur pour le paradichlorobenzène
  4. Harvard |van de Plassche |E.|Schwegler|A.|Polychlorinated naphthalenes|Preliminary Risk Profile, Netherlands| 2002 | lire en ligne
  5. Harvard|Puzyn |T.|Falandysz|J. |In silico studies of dioxin-like toxicity of 75 individual chloronaphtalene congeners (PCNs)|24th International Symposium on Halogenated Environmental Organic Pollutants and POPs, Berlin, September 6-10|2004 |lire en ligne
  6. Harvard|Australia|National Industrial Chemicals Notification and Assessment Scheme|Chlorinated naphthalenes|Chemical Assessment Report|S48 |2002| lire en ligne
  7. Harvard|Horii|Y.|Falandysz|J.|Hanari|N.|Rostkowski|P.|Concentrations and fluxes of chloronaphthalenes in sediment from Lake Kitaura in Japan in past 15 centuries|Journal of Environmental Science and Health, Part A|39|3|2004|587| lire en ligne
  8. Harvard|Teleky|L.|Die pernakrankheit|Klinische Wochenschrift (Berlin: Springer)|Jahrgänge 6|1927| 845
  9. Harvard| Flinn|F.B.| Jarvik|N.E.|Action of certain chlorinated naphthalenes on the liver|Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine|35|1936|118
  10. Harvard|Butler|D.A.|The early history of scientific and medical research on 'agent orange'|Brooklyn Journal of Law and Policy|13|2|2005|527| lire en ligne
  11. Harvard|Drinker|C.K.|Warren|M.F.|Bennet |GG.A.|The problem of possible systemic effects from certain chlorinated hydrocarbons|Journal of Industrial Hygiene and Toxicology|19|7|1937|283
  12. Harvard|Howe|P.D.|Melber|C.|Kielhorn|J.|Mangelsdorf|I.|Chlorinated naphthalenes| International Programme on Chemical Safety CICAD|34|2001| [1]
  13. Harvard|duPont de Nemours & Co.|E.I.|Neoprene FB| Material Safety Data Sheet|1985|« lire en ligne »(ArchiveWikiwixArchive.isGoogleQue faire ?) (consulté le 4 septembre 2017)
  14. Harvard|Howe|P.D.|Melber|C.|Kielhorn|J.|Mangelsdorf|I.| Chlorinated naphthalenes|International Programme on Chemical Safety CICAD|34|2001| lire en ligne
  15. Harvard |van de Plassche |E.|Schwegler|A.|Polychlorinated naphthalenes|Preliminary Risk Profile, Netherlands|2002| lire en ligne
  16. Harvard|United States|National Institute for Occupational Safety and Health|Chlorinated naphthalenes exposure|Worker Notification Program|1996| lire en ligne
  17. Harvard|Omura|M.|Masuda|Y.|Hirata |M|Tanaka|A.|Onset of spermatogenesis Is accelerated by gestational administration of 1,2,3,4,6,7-hexachlorinated naphthalene in male rat offspring | Environmental Health Perspectives|108|6|2000|539| lire en ligne

Liens externes[modifier | modifier le code]