Chlorobenzilate

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Chlorobenzilate
Chlorobenzilate
Identification
Nom UICPA 2,2-bis(4-chlorophényl)-2-hydroxyacétate d'éthyle
Synonymes
  • 4,4'-dichlorobenzilate d'éthyle
  • Akar
  • Folbex
  • Acaraben
No CAS 510-15-6
PubChem 10522
SMILES
InChI
Apparence poudre jaunâtre, le produit technique est souvent une huile brune[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C16H14Cl2O3  [Isomères]
Masse molaire[2] 325,187 ± 0,019 g/mol
C 59,1 %, H 4,34 %, Cl 21,8 %, O 14,76 %,
Propriétés physiques
fusion 36−37,5 °C[3]
ébullition 146−148 °C à 0,053 hPa[3]
Masse volumique 1,2816 g·cm-3[3]
Précautions
SGH[3]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
H302, H410, P273, P501,
Écotoxicologie
DL50 700 mg/kg (rat, oral)[3]
> 1000 mg/kg (lapin, s.c.)[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le chlorobenzilate est un composé organique utilisé comme pesticide qui n'est cependant plus d'usage en Europe et aux États-Unis. Il a été originellement développé par Ciba-Geigy et commercialisé à partir de 1952[4]. Il a été utilisé comme acaricide sur les agrumes, inclus des arbres fruitiers à feuilles caduques[1]. Il a été également détecté comme résidu sur des tomates au Japon en 2005[5]. C'est un pesticide non-systémique qui agit par contact et comme neurotoxine, il perturbe le fonctionnement du système nerveux.

À l'état pur, le chlorobenzilate est un solide incolore à jaune pâle mais le produit technique est une huile brune[1]. Il est seulement peu soluble dans l'eau mais miscible dans des solvants organiques comme l'acétone, le toluène ou le méthanol.

Synthèse[modifier | modifier le code]

Le chlorobenzilate peut être obtenu à partir du toluène qui est chloré et ensuite mis à réagir avec l'hydroxyde de sodium pour former du 4-chlorobenzaldéhyde . Celui-ci réagit avec le cyanure de sodium et l'éthanol pour donner la 4,4'-dichlorobenzoïne qui en réagissant avec de l'acide nitrique, forme le 4,4'-dichlorobenzile. Une réaction de ce composé avec de l'hydroxyde de potassium et de l'éthanol ou du sulfate de diéthyle donne finalement le chlorobenzilate[6].

Toxicité[modifier | modifier le code]

Il n'y a pas de données sur le effets carcinogènes possibles du chlorobenzilate sur les humains. Cependant quand ce produit est administré oralement à des souris, des effets carcinogènes ont été observés[1]. L'Environmental Protection Agency a ainsi classé le chlorobenzilate comme un probable carcinogène humain (groupe B2)[7]. Le Centre international de recherche sur le cancer (IARC) a conclu que les informations sont insuffisantes pour évaluer la carcinogénicité du chlorobenzilate sur les humains[4] et ainsi l'a inscrit sur la liste des cancérogènes du groupe 3 du CIRC.

Le chlorobenzilate est un polluant organique persistant et est très toxique pour les invertébrés aquatiques.

Régulation[modifier | modifier le code]

Après que la carcinogénicité a été établie chez la souris, l'utilisation du chlorobenzilate est banni aux États-unis en 1979, sauf pour la culture des agrumes. Après 1999, Il est totalement banni. Dans l'Union Européenne, il est également complétement banni.

Le commerce international du chlorobenzilate est régulé par la convention de Rotterdam.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c et d (en) U.S. Environmental Protection Agency, Chlorobenzilate, Technology Transfer Network - Air Toxics Web Site, consulté le 24 juin 2014.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b, c, d, e et f Entrée de « Chlorobenzilate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 07/02/2017 (JavaScript nécessaire)
  4. a et b chlorobenzilate, International Agency for Research on Cancer.
  5. Nobuo Ochiai, Kikuo Sasamoto, Hirooki Kanda, Takashi Yamagami, Frank David, Bart Tienpont, Pat Sandra, Optimization of a multi-residue screening method for the determination of 85 pesticides in selected food matrices by stir bar sorptive extraction and thermal desorption GC-MS, Journal of Separation Science, 2005, vol. 28(9-10), pp. 1083–1092. DOI:10.1002/jssc.200500017.
  6. Thomas A. Unger, Pesticide Synthesis Handbook, William Andrew, 1996, p. 378. (ISBN 0-8155-1853-6), page sur googlebook.
  7. U.S. Environmental Protection Agency. Health Effects Assessment Summary Tables. FY 1997 Update. Solid Waste and Emergency Response, Office of Emergency and Remedial Response, Cincinnati, OH. EPA/540/R-97-036. 1997.