Carpipramine

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Carpipramine
Carpipramine
Identification
Nom UICPA 1-[3-(5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepin-11-yl)propyl]-4-piperidin-1-ylpiperidine-4-carboxamide
No CAS 5942-95-0
No EINECS 227-700-0
PubChem 2580
SMILES
Propriétés chimiques
Formule brute C28H38N4O  [Isomères]
Masse molaire[1] 446,6275 ± 0,0262 g/mol
C 75,3 %, H 8,58 %, N 12,54 %, O 3,58 %,
Écotoxicologie
DL50 2 180 mg·kg-1 (souris, oral)[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La carpipramine (Prazinil, Defekton) est un neuroleptique atypique de la famille des dibenzoazépines utilisé dans le traitement de la schizophrénie et de l'anxiété en France et au Japon[3],[4],[5],[6]. Il a par ailleurs des effets hypnotiques[5]. Sa structure chimique est à la fois proche des antidépresseurs tricycliques comme l'imipramine et d'une classe de neuroleptique : les butyrophénones comme l'halopéridol[5].

En mai 2014, l'Agence nationale de sécurité du médicament et des produits de santé (ANSM) retire son autorisation de mise sur le marché en France à la carpipramine, notamment face à une balance bénéfice-risque défavorable à la molécule. Cette mesure prend effet en septembre de la même année[7].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Carpipramine » sur ChemIDplus
  3. Deniker P, Lôo H, Zarifian E, Verdeaux G, Garreau G, « [A new psychotropic drug: carpipramine, intermediate compound between 2 therapeutic classes] », Encephale, vol. 3, no 2,‎ , p. 133–48 (PMID 19231)
  4. Pislová J, Pisl I, Petránová T, Petrová M, « Clinical experience with carpipramine (Defekton) », Act Nerv Super (Praha), vol. 16, no 3,‎ , p. 168–9 (PMID 4608287)
  5. a, b et c (en) José Miguel Vela, Helmut Buschmann, Jörg Holenz, Antonio Párraga, Antoni Torrens, Antidepressants, Antipsychotics, Anxiolytics: From Chemistry and Pharmacology to Clinical Application, Weinheim, Wiley-VCH, (ISBN 3-527-31058-4, lire en ligne)
  6. (en) Swiss Pharmaceutical Society, Index Nominum 2000: International Drug Directory (Book with CD-ROM), Boca Raton, Medpharm Scientific Publishers, (ISBN 3-88763-075-0, lire en ligne)
  7. « Prazinil 50 mg (carpipramine), comprimé pelliculé : retrait de son autorisation de mise sur le marché à compter du 2 septembre 2014 - Lettre aux professionnels de santé », sur ansm.sante.fr, (consulté le 9 septembre 2014)

Voir aussi[modifier | modifier le code]

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Articles connexes[modifier | modifier le code]

Lien externe[modifier | modifier le code]