Captopril

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Captopril
Image illustrative de l’article Captopril
formule du captopril
Identification
Nom UICPA 1-[(2S)-3-mercapto-2-méthylpropionyl]-L-proline
No CAS 62571-86-2
No ECHA 100.057.806
No EC 263-607-1
Code ATC C09AA01
DrugBank DB01197
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C9H15NO3S  [Isomères]
Masse molaire[1] 217,285 ± 0,014 g/mol
C 49,75 %, H 6,96 %, N 6,45 %, O 22,09 %, S 14,76 %,
Propriétés physiques
fusion 106 °C

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le captopril est un médicament utilisé dans le traitement de l'hypertension artérielle. Il agit en empêchant la production par l'organisme de molécules qui régulent la tension en provoquant une vasoconstriction. La tension artérielle est en effet entre autres contrôlée par la régulation de la volémie, c'est-à-dire le volume du système vasculaire. L'angiotensine II est le peptide qui est responsable de ce mécanisme, issu de la conversion de l'Angiotensine I. Cette dernière est fabriquée sous forme de précurseur inactif, l'angiotensinogène, par le foie. Le captopril bloque la conversion de l'angiotensine I en II[2].

Classe thérapeutique : Inhibiteur de l'enzyme de conversion de l'angiotensine (IEC).

Mode d'action[modifier | modifier le code]

Les inhibiteurs de l'enzyme de conversion bloquent la production d'angiotensine II, puissant vasoconstricteur, et aboutissent donc à une diminution de la résistance artérielle.

L'enzyme de conversion de l'angiotensine est une métalloprotéase à zinc. Elle agit en coupant une liaison peptidique dans l'angiotensine I (inactive) qui libère l'angiotensine II. L'atome de zinc du site actif joue un rôle catalytique en activant la molécule d'eau qui participe à l'hydrolyse de la liaison peptidique. Le captopril agit en bloquant la coordination vacante du zinc avec sa fonction thiol.

Indications[modifier | modifier le code]

Cette classe de médicament est utilisée principalement dans l'hypertension artérielle. Le captopril est aussi utilisé dans l'insuffisance cardiaque et prévention secondaire après un infarctus du myocarde.

Formule[modifier | modifier le code]

Captopril est la dénomination commune internationale de la molécule dont la formule chimique est 1-[(2S)-3-mercapto-2-méthylpropionyl]-L-proline. Elle est commercialisée en générique sous le nom de Captopril Winthrop après l'avoir été sous les noms de Captolane® et Lopril®.

Présentation[modifier | modifier le code]

Le captopril se présente en comprimés sécables dosés à 12,5 mg, 25 mg, 50 mg et 100 mg.

Effets indésirables potentiels[modifier | modifier le code]

Hypotension orthostatique, vertiges sont possibles. Des manifestations allergiques sont possibles : éruption cutanée et même œdème de Quincke. Toux sèche chronique.

Source[modifier | modifier le code]

Le captopril dérive du venin de jararaca[3].

Sankyo Pharma a développé cette molécule qui se trouve être le premier inhibiteur de l'enzyme de conversion de l’angiotensine[4].

Liens externes[modifier | modifier le code]

  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Captopril

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. http://www.biam2.org/www/Sub2086.html, Fiche médicament BIAM
  3. http://www.liberation.fr/sciences/0101161139-au-coeur-du-bresil-les-serpents-crachent-leurs-mysterieux-venins-l-institut-butantan-est-une-usine-a-produire-des-serums-antivenimeux-un-million-d-ampoules-par-an-c-est-aussi-un-centre-de-recherche-pe
  4. KRZESINSKI, J.M. et SCHEEN, A.J., « LE MÉDICAMENT DU MOIS : Olmésartan Médoxomil (Belsar® ou Olmetec®) », Rev Med Liege, vol. 59, no 10,‎ , p. 607-611 (lire en ligne)