Canavanine

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Canavanine
Structure chimique de la L-(+)-(S)-canavanine
Structure chimique de la L-(+)-(S)-canavanine
Identification
Nom UICPA O-[(diaminométhylène)amino]homosérine
Synonymes

acide 2-amino-4-(guanidinooxy)butyrique

No CAS 543-38-4
DrugBank DB01833
PubChem 439202
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C5H12N4O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 176,1738 ± 0,0065 g/mol
C 34,09 %, H 6,87 %, N 31,8 %, O 27,24 %,
Propriétés physiques
fusion 184 °C[2]
Écotoxicologie
DL50 5 900 mg·kg-1 (rat, sous-cutanné)[3]
LogP -4,260 (estimation)[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La L-canavanine est un acide aminé, présent dans des plantes (principalement des légumineuses et leurs semences). Elle a pour formule semi-développée (NH2)2C=NH-NH-O-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)COOH.

Spécifiquement, la L-canavanine est un antimétabolite de la L-arginine. On en trouve dans les plantes du genre Sutherlandia de la famille des Fabacées à des taux dépassant 2,0 mg par gramme de feuille sèche. Elle protège la plante de divers insectes prédateurs.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b (en) « Canavanine » sur ChemIDplus, consulté le 28 janvier 2012
  3. Toxicology and Applied Pharmacology. Vol. 91, Pg. 395, 1987