Camptothécine

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
image illustrant la médecine
Cet article est une ébauche concernant la médecine.

Vous pouvez partager vos connaissances en l’améliorant (comment ?) selon les recommandations des projets correspondants.

Camptothécine
Camptothécine
Identification
Nom UICPA (S)-4-éthyl-4-hydroxy-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14-(4H,12H)-dione
No CAS 7689-03-4 (S+)
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C20H16N2O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 348,352 ± 0,0187 g/mol
C 68,96 %, H 4,63 %, N 8,04 %, O 18,37 %,
Écotoxicologie
LogP 1,74 [2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La camptothécine est un alcaloïde pentacyclique isolé de Camptotheca acuminata (en), un arbre ornemental très répandu en Chine.

Cette molécule a une action sur la topoisomérase de type I en formant un complexe stable avec l'enzyme et le brin d'ADN avec lequel cette dernière s'est fixée.

La camptothécine est trop toxique pour la thérapeutique. Mais elle a permis la synthèse de dérivés utilisés aujourd'hui contre le cancer : l'irinotécan et le topotécan.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Camptothecin » sur ChemIDplus, consulté le 26 août 2009