La fondation de Calatafimi est antérieure à la conquête arabe de la Sicile au IXe siècle. Sur la colline surplombant la ville, on trouve les ruines du château d'Eufemio, probablement dérivé du nom de l'officier siculo-byzantin Euphèmios. Le nom Calatafimi provient ainsi de l'arabisation du nom de Castello Eufemio (« château d'Euphèmios ») en Qal'at Fîmî, dont dérive le nom italien actuel[4].
Le nom officiel de la commune vient de la présence, sur son territoire, des ruines de l'ancienne cité grecque de Ségeste.
C'est à Calatafimi qu'en , à la fin de la guerre de la quadruple alliance, le vice-roi et général espagnol, marquis de Lede, regroupe ses troupes menacées par les impériaux de Mercy et surtout de Zumjunghen[6].
À Pianto dei Romani, colline proche de Calatafimi, Giuseppe Garibaldi rencontre pour la première fois, en 1860, les troupes des Bourbons à la bataille de Calatafimi, dont l'emplacement est commémoré par un monument aux morts. Il s'agit de la première bataille décisive dans le sud pour l'unification italienne (ou Risorgimento), au cours de laquelle Garibaldi aurait émis le fameux cri : « Ici, nous faisons l'Italie, ou nous mourons ».
En 1968, la commune est durement éprouvée par un tremblement de terre.
Temple de Ségeste.La cité ancienne de Ségeste, dont sont soigneusement préservés un temple ainsi qu'un théâtre, se dresse sur le territoire communal de Calatafimi, à environ 6 km au nord-ouest du centre-ville.
Le château, reconstruit pour la dernière fois au xiiie siècle, offre une vue imprenable sur Ségeste.
La chiesa madre (« église-mère »), du xve siècle, abrite un retable en marbre de 1514.
↑« Classificazioni statistiche – anno 2026 », sur www.istat.it, Istituto Nazionale di Statistica italiano, (consulté le ) (Remarque : Lier le fichier à l'ensemble de données techniques.)
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