Acide formiminoglutamique

Identification
Acide formiminoglutamique

Structure de l'acide N-formimino-L-glutamique
Nom UICPA	acide 2-[(E)-(aminométhylidène)amino]pentanedioïque
Synonymes	FIGLU, acide N-iminométhyl-L-glutamique
N^o CAS	816-90-0
N^o ECHA	100.011.308
N^o CE	212-439-7
PubChem	909
ChEBI	18327
SMILES	N\C=N\C(CCC(=O)O)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H10N2O4/c7-3-8-4(6(11)12)1-2-5(9)10/h3-4H,1-2H2,(H2,7,8)(H,9,10)(H,11,12) Std. InChIKey : NRXIKWMTVXPVEF-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₁₀N₂O₄ [Isomères]
Masse molaire^[1]	174,154 6 ± 0,007 1 g/mol C 41,38 %, H 5,79 %, N 16,09 %, O 36,75 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’acide formiminoglutamique, souvent abrégé en FIGLU, est un métabolite de la dégradation de l'histidine issu de l'hydratation de l'acide 4-imidazolone-5-propionique par l'imidazolonepropionase (en) (EC 3.5.2.7).

La détection de FIGLU dans l'urine, après administration d'histidine par voie orale, est un test permettant de détecter une carence en vitamine B₁₂ ou en vitamine B₉.

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

(en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for Formiminoglutamic acid (HMDB00854) »

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

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