Cholestane

Identification
Cholestane


Structure chimique du cholestane
Nom UICPA	(8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-diméthyl-17-[(2R)-6-méthylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tétradécahydro-1H-cyclopenta[a]phénanthrène
N^o CAS	481-21-0 (5α-cholestane) 481-20-9 (5β-cholestane) 14982-53-7 (cholestane diastéréoisomérique)
N^o ECHA	100.035.496
N^o CE	207-562-8(5α-cholestane) 239-062-0 (cholestane)
PubChem	6857534
ChEBI	35516
SMILES	C[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CCC4[C@@]3(CCCC4)C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C27H48/c1-19(2)9-8-10-20(3)23-14-15-24-22-13-12-21-11-6-7-17-26(21,4)25(22)16-18-27(23,24)5/h19-25H,6-18H2,1-5H3/t20-,21?,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1 InChIKey : XIIAYQZJNBULGD-LDHZKLTISA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₇H₄₈ [Isomères]
Masse molaire^[1]	372,67 ± 0,025 g/mol C 87,02 %, H 12,98 %,
Propriétés physiques
T° fusion	80-82 °C (5α-cholestane)^[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le cholestane est un hydrocarbure saturé (alcane) à noyau stéroïdien. Il correspond à un triterpène tétracyclique de 27 atomes de carbone.

Notes et références[modifier | modifier le code]

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Cholestane » (voir la liste des auteurs).

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Fiche Sigma-Aldrich du composé 5-α-Cholestane ≥97% (GC), consultée le 1^er juillet 2017. + (pdf) Fiche MSDS

v · m Classification des stéroïdes
C₁₇	Gonane
C₁₈	Estrane
C₁₉	Androstane
C₂₁	Prégnane
C₂₃	Cardénolide
C₂₄	Cholane acide biliaire
C₂₇	Cholestane
Groupes fonctionnels	17-cétostéroïde Hydroxystéroïde
Autres	Norstéroïde Sécostéroïde