Esmirtazapine

Identification
Esmirtazapine

Nom UICPA	(S)-1,2,3,4,10,14b-hexahydro-2-méthylpyrazino(2,1-a)pyrido(2,3-c)(2)benzazépine
N^o CAS	61337-87-9
N^o ECHA	100.056.994
N^o CE	262-714-0
PubChem	3085218
SMILES	C[N@@]1CCN2[C@H](C1)c1c(Cc3c2nccc3)cccc1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C17H19N3/c1-19-9-10-20-16(12-19)15-7-3-2-5-13(15)11-14-6-4-8-18-17(14)20/h2-8,16H,9-12H2,1H3/t16-/m1/s1 InChIKey : RONZAEMNMFQXRA-MRXNPFEDBJ Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C17H19N3/c1-19-9-10-20-16(12-19)15-7-3-2-5-13(15)11-14-6-4-8-18-17(14)20/h2-8,16H,9-12H2,1H3/t16-/m1/s1 Std. InChIKey : RONZAEMNMFQXRA-MRXNPFEDSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₁H₂₃N₃O₄ [Isomères]
Masse molaire^[1]	381,425 ± 0,020 2 g/mol C 66,13 %, H 6,08 %, N 11,02 %, O 16,78 %,
Données pharmacocinétiques
Métabolisme	hépatique (CYP2D6)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'esmirtazapine (ORG-50 081) est une médicament en développement par les laboratoires Organon, dans le cadre du traitement de l'insomnie et des syndromes vasomoteurs (par exemple les bouffées de chaleur) associés à la ménopause^[2]^,^[3]^,^[4]^,^[5]. À partir de 2009 les essais cliniques sont entrés en phase III^[2].

L'esmirtazapine est l'énantiomère (S)-(+) de la mirtazapine et possède une pharmacologie globalement similaire, y compris l'action agoniste inverse sur les récepteurs H₁ et 5-HT₂ et une action antagoniste sur les récepteurs α₂-adrénergiques^[2]^,^[6].

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b et c} (en) « Future Treatments for Depression, Anxiety, Sleep Disorders, Psychosis, and ADHD », sur neurotransmitter.net, 17 juin 2011
↑ (en) « A Long-Term Safety Study of Org 50081 in Elderly Outpatients With Chronic Primary Insomnia (176005)(P05697) - Full Text View - ClinicalTrials.gov »
↑ (en) Teegarden BR, Al Shamma H, Xiong Y, « 5-HT(2A) inverse-agonists for the treatment of insomnia », Current Topics in Medicinal Chemistry, vol. 8, n^o 11,‎ 2008, p. 969–76 (PMID 18673166)
↑ (en) Lewis V, « Undertreatment of menopausal symptoms and novel options for comprehensive management », Current Medical Research and Opinion, vol. 25, n^o 11,‎ novembre 2009, p. 2689–98 (PMID 19775194, DOI 10.1185/03007990903240519, lire en ligne)
↑ (en) Depression and bipolar disorder : Stahl's essential psychopharmacology, Cambridge, UK, Cambridge University Press, 2008, 3^e éd., 296 p., relié (ISBN 978-0-521-88663-5, LCCN 2008004353, lire en ligne)

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Esmirtazapine » (voir la liste des auteurs).

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[urlFuture_Treatments_for_Depression,_Anxiety,_Sleep_Disorders,_Psychosis,_and_ADHD_--_Neurotransmitter.net-2] {a b et c} (en) « Future Treatments for Depression, Anxiety, Sleep Disorders, Psychosis, and ADHD », sur neurotransmitter.net, 17 juin 2011

[urlA_Long-Term_Safety_Study_of_Org_50081_in_Elderly_Outpatients_With_Chronic_Primary_Insomnia_(176005)(P05697)_-_Full_Text_View_-_ClinicalTrials.gov-3] (en) « A Long-Term Safety Study of Org 50081 in Elderly Outpatients With Chronic Primary Insomnia (176005)(P05697) - Full Text View - ClinicalTrials.gov »

[pmid18673166-4] (en) Teegarden BR, Al Shamma H, Xiong Y, « 5-HT(2A) inverse-agonists for the treatment of insomnia », Current Topics in Medicinal Chemistry, vol. 8, n^o 11,‎ 2008, p. 969–76 (PMID 18673166)

[pmid19775194-5] (en) Lewis V, « Undertreatment of menopausal symptoms and novel options for comprehensive management », Current Medical Research and Opinion, vol. 25, n^o 11,‎ novembre 2009, p. 2689–98 (PMID 19775194, DOI 10.1185/03007990903240519, lire en ligne)

[isbn0-521-88663-5-6] (en) Depression and bipolar disorder : Stahl's essential psychopharmacology, Cambridge, UK, Cambridge University Press, 2008, 3^e éd., 296 p., relié (ISBN 978-0-521-88663-5, LCCN 2008004353, lire en ligne)

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