Mécamylamine
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| Mécamylamine | |
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| Identification | |
|---|---|
| DCI | N,2,2,3-tétraméthylbicyclo[2.2.1]heptan-3-amine |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.000.433 |
| Code ATC | C02 |
| DrugBank | DB00657 |
| PubChem | 4032 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C11H21N [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 167,291 1 ± 0,010 5 g/mol C 78,97 %, H 12,65 %, N 8,37 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 25 °C [2] |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 90 mg·kg-1 (souris, oral) 11,9 mg·kg-1 (souris, i.v.) 37,5 mg·kg-1 (souris, s.c.) 40 mg·kg-1 (souris, i.p.) [2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La mécamylamine est une amine bicyclique. Un de ses stéréoisomères est un antagoniste partiel des récepteurs nicotiniques d'acétylcholine, développé comme antidépresseur par AstraZeneca et Targacept sous le nom d'Amplixa (TC-5214).
Propriétés physico-chimiques[modifier | modifier le code]
Il existe 2 énantiomères de cette molécule:
- (S)-(+)-mécamylamine, numéro CAS
- (R)-(–)-mécamylamine numéro CAS
Utilisation[modifier | modifier le code]
La (S)-+-mécamylamine a été étudiée comme traitement d'appoint, et comme monothérapie[3]. Un premier essai a échoué, le produit ne permettant une réduction suffisante du score sur l'échelle de dépression de Montgomery et Åsberg. Les autres essais n'ont pas eu davantage de succès, ce qui a conduit à l'abandon du produit[4].
Références[modifier | modifier le code]
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Mécamylamine », sur ChemIDplus, consulté le 22 février 2011
- Pipeline d'AstraZeneca au 27 janvier 2011
- http://www.thepharmaletter.com/file/111968/astra-zeneca-abandons-tc-5214-regulatory-filing-as-ph-iii-fails.html
