Cétène (molécule)

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Page d'aide sur l'homonymie Cet article concerne le composé chimique. Pour le groupe chimique, voir Cétène (groupe).
Cétène (molécule)
Cétène (molécule)
Cétène (molécule)
Identification
Nom UICPA éthènone
Synonymes

carbométhène
céto-éthylène

No CAS 463-51-4
No EINECS 207-336-9
PubChem 10038
ChEBI 48003
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C2H2O  [Isomères]
Masse molaire[2] 42,0367 ± 0,002 g/mol
C 57,14 %, H 4,8 %, O 38,06 %,
Moment dipolaire 1,42215 D [1]
Propriétés physiques
fusion −150 °C [3]
ébullition −49 °C [3]
Limites d’explosivité dans l’air 5,5 - 18 Vol%[4].
Point critique 65,0 bar, 106,85 °C [5]
Thermochimie
ΔfH0gaz -87,24 kJ·mol-1 [6]
Δvap 20,4 kJ·mol-1 [6]
Cp 51,75 J·K-1·mol-1 (gaz,25 °C) [6]
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 9,617 ± 0,003 eV (gaz)[8]
Précautions
SIMDUT[9]
D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats gravesF : Matière dangereusement réactive
D1A, F,
NFPA 704[10]

Symbole NFPA 704

 
Écotoxicologie
DL50 1,3 g·kg-1 (rat, oral) [9]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le cétène est un gaz toxique de formule semi-développée H2C=C=O, instable dans les conditions normales de température et de pression. Son tautomère est l'éthynol.

Propriétés physico-chimiques[modifier | modifier le code]

Le cétène est un agent d'acétylation très puissant[3].

Ketene reaction mechanism.png

Utilisation[modifier | modifier le code]

Ketene reactions.png

La majeure partie de la production du cétène est utilisée pour la production de l'anhydride acétique. Toutefois ce procédé est concurrencé par la carbonylation de l'acétate de méthyle[3].


La seconde utilisation du cétène est la production du dicétène par dimérisation contrôlée[3].

La réaction du cétène avec le crotonaldéhyde produit le bêta-lactone ou du polyester. Ces derniers sont ensuite convertis par voie thermique ou par voie catalytique en acide sorbique[3].

Lactone Synthesis From Ketene.png

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

La principale voie de synthèse du cétène est la pyrolyse de l'acide acétique. Ce dernier est évaporé et chauffé à une température de 740 à 760 °C, puis du phosphate de triéthyle est ajouté comme catalyseur ainsi que de l'ammoniaque. L'ammoniaque empêche la recombinaison de l'eau et du cétène. Le mélange est ensuite refroidi à moins de 100 °C pour condenser l'eau et l'acide acétique n'ayant pas réagi, le cétène est alors absorbé dans un liquide de conditionnement ou récupéré sous forme de dicétène via une pompe à vide[3].

Ketene preparation.png

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b, c, d, e, f et g (en) Raimund Miller, Claudio Abaecherli, Adel Said, Barry Jackson, Ketenes, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry »,
  4. Entrée de « Ketene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 25 novembre 2009 (JavaScript nécessaire)
  5. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
  6. a, b et c (en) « Ketene » sur NIST/WebBook, consulté le 25 novembre 2009
  7. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-857-8)
  8. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-420-06679-1), p. 10-205
  9. a et b « Cétène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 novembre 2009
  10. UCB Université du Colorado