Butyrylcholine

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Sauter à la navigation Sauter à la recherche

Butyrylcholine
Image illustrative de l’article Butyrylcholine
Structure de la butyrylcholine
Identification
Nom UICPA 2-butanoyloxyéthyl(triméthyl)azanium
No CAS 3922-86-9
PubChem 17233
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C9H20NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 174,2606 ± 0,0094 g/mol
C 62,03 %, H 11,57 %, N 8,04 %, O 18,36 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La butyrylcholine est un composé chimique de formule CH3CH2CH2COOCH2CH2N+(CH3)3. C'est une molécule synthétique qui n'est pas présente naturellement dans le corps humain. Structurellement très semblable à l'acétylcholine CH3COOCH2CH2N+(CH3)3, elle présente un effet physiologique cholinergique et est un substrat des cholinestérases, qui l'hydrolysent en ion butyrate CH3CH2CH2COO et en choline HOCH2CH2N+(CH3)3. Cependant, l'affinité de l'acétylcholinestérase des neurones pour la butyrylcholine est sensiblement moindre que celle de la butyrylcholinestérase pour cette molécule, ce qui permet de différencier ces deux enzymes[2].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) R. O. Davies, A. V. Marton et W. Kalow, « The action of normal and atypical cholinesterase of human serum upon a series of esters of choline », Revue canadienne de biochimie et physiologie, vol. 38, no 6,‎ , p. 545-551 (PMID 13814417, DOI 10.1139/o60-066, lire en ligne)